(1α,3β)-1-(acetyloxy)-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]cholesta-5,7-dien-25-yl acetate | 815611-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1α,3β)-1-(acetyloxy)-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]cholesta-5,7-dien-25-yl acetate
• 英文别名: [(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(2R)-6-acetyloxy-6-methylheptan-2-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl] acetate
• CAS: 815611-62-2
• 化学式: C₃₇H₆₂O₅Si
• 分子量: 614.982
• InChiKey: XXWCYKSUNYHUNC-MOFJFSIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.57
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,3β)-1-(acetyloxy)-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]cholesta-5,7-dien-25-yl acetate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1α,3β)-3-hydroxycholeste-5,7-diene-1,25-diol diacetate 、
  参考文献：
  名称：

  烯丙基7α-溴化物的选择性结晶：（1α，3β）-3-羟基胆甾-5,7-二烯-1,25-二醇二乙酸酯的简便合成

  摘要：

  描述了（3β）-7-脱氢-1α，25-二乙酰氧基胆固醇（1）的有效合成。当使用乙腈作为结晶溶剂时，仅分离出7α-溴化物6a，从3β-TBDMS-1α，25-二乙酰氧基胆固醇开始以69％的产率制备溴化物6a（5）。脱溴化氢与符号-collidine导致区域选择性形成仅-5,7-二烯的7。用浓盐酸脱保护后，不经色谱分离，以44％的总收率得到二乙酸二烯二酯1。当使用四丁基氟化铵三水合物作为碱时，分离出7β-氟化物10。

  DOI：

  10.1021/op050009r
• 作为产物：
  描述：

  (1α,3)-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]cholestan-5-ene-1,25-diol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 正己烷 、 二乙二醇二甲醚 、 三乙胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1α,3β)-1-(acetyloxy)-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]cholesta-5,7-dien-25-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基7α-溴化物的选择性结晶：（1α，3β）-3-羟基胆甾-5,7-二烯-1,25-二醇二乙酸酯的简便合成

  摘要：

  描述了（3β）-7-脱氢-1α，25-二乙酰氧基胆固醇（1）的有效合成。当使用乙腈作为结晶溶剂时，仅分离出7α-溴化物6a，从3β-TBDMS-1α，25-二乙酰氧基胆固醇开始以69％的产率制备溴化物6a（5）。脱溴化氢与符号-collidine导致区域选择性形成仅-5,7-二烯的7。用浓盐酸脱保护后，不经色谱分离，以44％的总收率得到二乙酸二烯二酯1。当使用四丁基氟化铵三水合物作为碱时，分离出7β-氟化物10。

  DOI：

  10.1021/op050009r

文献信息

• The Preparation of (1α,3β)-3-Hydroxycholestane-4,6-diene- 1,25-diol Diacetate from a 5,7-Diene Precursor:  A New Method for the Synthesis of Heteroannular Dienes
  作者：Susan D. Van Arnum、Barry K. Carpenter、David R. Parrish、Archibald MacIntrye

  DOI：10.1021/jo048556i

  日期：2004.11.1

  a regioselective synthesis of (1α,3β)-3-hydroxycholestane-4,6-diene-1,25-diol diacetate (2) is described. The preparative removal of contaminating 5,7-diene 9 was accomplished by the formation of the corresponding Diels−Alder adduct 11. Acetylation of the diacetate 2 followed by acid-catalyzed elimination and rearrangement yielded styrene 13.

  从7α-溴化物5a开始，描述了（1α，3β）-3-羟基胆甾烷-4，6-二烯-1，25-二醇二乙酸酯（2）的区域选择性合成。污染性5,7-二烯9的制备性去除是通过形成相应的Diels-Alder加合物11来完成的。二乙酸2的乙酰化，然后进行酸催化的消除和重排，得到苯乙烯13。