(5S,8S,10S,13S,14S,16R,17S)-10,13,16,17-Tetramethyl-17-propionyl-1,2,4,5,6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one | 49696-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5S,8S,10S,13S,14S,16R,17S)-10,13,16,17-Tetramethyl-17-propionyl-1,2,4,5,6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 49696-85-7
• 化学式: C₂₄H₃₆O₂
• 分子量: 356.549
• InChiKey: HPUKXIOJYPENRL-QIUYGANYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8S,10S,13S,14S,16R,17S)-10,13,16,17-Tetramethyl-17-propionyl-1,2,4,5,6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one 以39的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Alkylated 3,20-diketo-d{hu 4{b -steroids of the pregnane series

  摘要：

  本发明涉及一种具有以下式的新型孕烷系列烷基化类固醇：

  公开号：

  US03862194A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3S,5S,8S,10S,13S,14S,16R,17S)-3-hydroxy-10,13,16,17-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propan-1-one 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (5S,8S,10S,13S,14S,16R,17S)-10,13,16,17-Tetramethyl-17-propionyl-1,2,4,5,6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  DE2301317

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Alkylated steroids. Part 3. The 21-alkylation of 20-oxopregnanes and synthesis of a novel anti-inflammatory 16α,17α,21-trimethyl steroid (Org 6216)
  作者：James Cairns、Robert T. Logan、George McGarry、Robert G. Roy、Donald F. M. Stevenson、Gilbert F. Woods

  DOI：10.1039/p19810002306

  日期：——

  The development of a 21-alkylation reaction which proceeds via the lithium 20(21)-enolate is described and its scope demonstrated by the preparation of a variety of 21-alkylpregnane derivatives. Application of this process to 11β-acetoxy-16α,17α-dimethyl-5α-pregnane-3,20-dione (28a) and its 5β-analogue (28b) led to the corresponding 16α,17α,21-trimethyl derivatives. Several routes from these saturated

  描述了通过20（21）-烯酸锂进行的21-烷基化反应的进展，并通过制备多种21-烷基孕烯衍生物来证明其范围。将该方法应用于11β-乙酰氧基-16α，17α-二甲基-5α-孕烯-3，20-二酮（28a）及其5β-类似物（28b），得到相应的16α，17α，21-三甲基衍生物。探索了从这些饱和的三甲基孕烷-3,20-二酮到11β-羟基-16α，17α，21-三甲基孕烷-1,4-二烯-3,20-二酮（Org 6216）的几种途径。最好的方法得到Org 6216，产率为75％。