2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenylboronic acid | 681431-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenylboronic acid
• 英文别名: (2-Hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 681431-19-6
• 化学式: C₈H₁₁BO₅
• 分子量: 197.983
• InChiKey: MCTBLSLCUZIMMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.91
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪醇 、 2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenylboronic acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.7 g的产率得到4,5-Dimethoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  由（S）-脯氨酸全合成海洋生物碱Ningalin B

  摘要：

  标题生物碱1是由（S）-脯氨酸（2）合成的，使用了一系列反应，包括氧化溴化（of 2），N-烷基化，Suzuki-Miyaura交叉偶联和溴化步骤。

  DOI：

  10.1071/ch09158
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Lamellarins的模块合成：Lamellarin G三甲基醚的全合成

  摘要：

  基于三种迭代卤化/交叉偶联反应序列的应用，已经开发了天然产物层层蛋白家族的模块合成方法。已经确立了即使在存在高度富电子的芳基取代基的情况下也能够以区域选择性方式卤化吡咯核心的能力。Suzuki偶联条件与硼酸中的游离醇和酚的相容性已用于减少保护/脱保护步骤的数量。实际上，已经确定在硼酸3上游离酚的存在对于成功地与lamellarin G三甲基醚的最终偶联是至关重要的，因为受保护的形式不能进行偶联。

  DOI：

  10.1021/jo0352833

文献信息

• A Modular Synthesis of the Lamellarins:  Total Synthesis of Lamellarin G Trimethyl Ether
  作者：Scott T. Handy、Yanan Zhang、Howard Bregman

  DOI：10.1021/jo0352833

  日期：2004.4.1

  A modular synthesis of the lamellarin family of natural products has been developed that is based on the application of three iterative halogenation/cross-coupling reaction sequences. The ability to halogenate the pyrrole core in a regioselective fashion, even in the presence of highly electron-rich aryl substituents, has been established. The compatibility of Suzuki coupling conditions with free alcohols

  基于三种迭代卤化/交叉偶联反应序列的应用，已经开发了天然产物层层蛋白家族的模块合成方法。已经确立了即使在存在高度富电子的芳基取代基的情况下也能够以区域选择性方式卤化吡咯核心的能力。Suzuki偶联条件与硼酸中的游离醇和酚的相容性已用于减少保护/脱保护步骤的数量。实际上，已经确定在硼酸3上游离酚的存在对于成功地与lamellarin G三甲基醚的最终偶联是至关重要的，因为受保护的形式不能进行偶联。
• A Total Synthesis of the Marine Alkaloid Ningalin B from (S)-Proline
  作者：Katrin Hasse、Anthony C. Willis、Martin G. Banwell

  DOI：10.1071/ch09158

  日期：——

  The title alkaloid 1 has been synthesized from (S)-proline (2) using a sequence of reactions involving oxidative bromination (of 2), N-alkylation, Suzuki–Miyaura cross-coupling, and bromination steps.

  标题生物碱1是由（S）-脯氨酸（2）合成的，使用了一系列反应，包括氧化溴化（of 2），N-烷基化，Suzuki-Miyaura交叉偶联和溴化步骤。