Methanesulfonic acid (2R,3S,5S)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-(4-{[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methyl]-amino}-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 114827-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2R,3S,5S)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-(4-{[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methyl]-amino}-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-[4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]amino]-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 114827-20-2
• 化学式: C₅₂H₅₁N₃O₁₀S
• 分子量: 910.057
• InChiKey: WFPNWMCOBUSRTO-HLGWTGTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  983.4±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2R,3S,5S)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-(4-{[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methyl]-amino}-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到N⁴,O^5'-bis(4,4'-dimethoxytrityl)-1-<(2R)-2-azido-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  [1,2]-氢化物移位和β-消除反应合成2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧核苷的一般方法

  摘要：

  标题核苷（16U，Ç，G ^并ħ）从嘧啶和嘌呤核糖核苷在约30％的总收率在6个步骤合成经由关键中间体，被保护的3'-脱氧“阿拉伯”核苷，这是由deoxygenative [获得磺酰化核糖体的1,2，]-氢化物转移和β-消除反应。黄嘌呤类似物（9X和16X）是从相应的鸟嘌呤核苷制备的。未保护的3'-脱氧- '阿拉伯糖'-核苷（9U，C，A，G，H，X）及其叠氮核苷16对小鼠的HIV体外或P388白血病均未显示任何显着活性。

  DOI：

  10.1039/p19920000469
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 Methanesulfonic acid (2R,3S,5S)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-(4-{[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methyl]-amino}-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [1,2]-氢化物移位和β-消除反应合成2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧核苷的一般方法

  摘要：

  标题核苷（16U，Ç，G ^并ħ）从嘧啶和嘌呤核糖核苷在约30％的总收率在6个步骤合成经由关键中间体，被保护的3'-脱氧“阿拉伯”核苷，这是由deoxygenative [获得磺酰化核糖体的1,2，]-氢化物转移和β-消除反应。黄嘌呤类似物（9X和16X）是从相应的鸟嘌呤核苷制备的。未保护的3'-脱氧- '阿拉伯糖'-核苷（9U，C，A，G，H，X）及其叠氮核苷16对小鼠的HIV体外或P388白血病均未显示任何显着活性。

  DOI：

  10.1039/p19920000469

文献信息

• The Synthesis of 2′,3′-Dideoxycytidine and Its 2′-Azido Analogue. Applications of the Deoxygenative [1,2]-Hydride Shift of Sulfonates with Mg(OMe)₂–NaBH₄
  作者：Masajiro Kawana、Noritsugu Yamasaki、Masahiro Nishikawa、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/cl.1987.2419

  日期：1987.12.5

  New synthetic routes to the title compounds from cytidine were developed. Key intermediates were prepared by the deoxygenative reduction of 3′-O-mesylcytidine derivatives with the title reagents in a one-pot procedure.

  开发了从胞苷到标题化合物的新合成路线。通过标题试剂对 3′-O-甲砜基胞苷衍生物进行脱氧还原，在一锅程序中制备出了关键的中间体。