(R)-2-octanol trimethylsilyl ether | 51003-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-octanol trimethylsilyl ether
• 英文别名: (R)-(-)-2-Octyltrimethylsiloxan；(-)-Octyloxytrimethylsilan；trimethyl-[(2R)-octan-2-yl]oxysilane
• CAS: 51003-20-4
• 化学式: C₁₁H₂₆OSi
• 分子量: 202.412
• InChiKey: UHWVCRDNNJCGLG-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-octanol trimethylsilyl ether 在 18-冠醚-6 盐酸 、 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 (2R)-2-hexyl-3-hydroxy-2-methylbutanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  手性仲醇衍生物手性季碳化合物的立体有择构建

  摘要：

  手性叔二氯甲基甲醇衍生物，通过二氯卡宾与受保护的手性仲醇的立体有择 α C-H 插入反应制备，转化为中间体 α-氯环氧化物，通过 α-叠氮醛和 α-氰乙酸生成立体有择手性季碳化合物、α-氨基酸酸分别通过氰化。事实证明，通过 α-氯环氧化物从二氯甲基甲醇生成季中心的方式因底物而异：非苄基底物的构型反转和苄基底物的表观保留。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.4
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 L-2-辛醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-octanol trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  手性仲醇衍生物手性季α-氧化醛的立体有择构建

  摘要：

  由受保护的手性仲醇1制备的手性叔二氯甲基甲醇衍生物2在弱碱性条件(K 2 CO 3 /MeOH/rt)下经由中间α-氯环氧化物3立体定向地转化为手性季α-氧化醛衍生物4和11。证明生成四元中心的方式因底物而异：非苄基底物 2a 的构型反转和苄基底物 2b 的表观保留。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815406

文献信息

• Synthesis of 7-Fluoro-2,4-methylene-17,20-dimethylprostacyclins. Novel stable prostacyclin analogs as potent anti-anginal agents
  作者：Yasushi Matsumura、Toyomichi Shimada、Toshiaki Nakayama、Masahiro Urushihara、Tomoyuki Asai、Yoshitomi Morizawa、Arata Yasuda

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00468-n

  日期：1995.8

  Synthesis of new stable fluoroprostacyclins, 7-fluoro-2,4-methylene-17, 20-dimethylprostacyclins (1,2) with potent and long-lasting anti-anginal activities has been achieved. The cyclobutylene prostaglandin skeleton 10 was constructed efficiently according to three-component coupling reaction. Stereospecific fluorination of silyl ether 11 and subsequent cyclization of the fluoride 12 successfully provided

  已经合成了具有有效和持久的抗心绞痛活性的新的稳定的氟代前列环素，7-氟-2,4-亚甲基-17、20-二甲基前列环素（1,2）。根据三组分偶联反应，有效地构建了环丁烯前列腺素骨架10。甲硅烷基醚11的立体定向氟化和氟化物12的随后环化成功提供了所需的7-氟-2,4-亚甲基-17,20-二甲基前列环素。
• Ionic liquid facilitates biocatalytic conversion of hardly water soluble ketones
  作者：Christina Kohlmann、Nora Robertz、Susanne Leuchs、Zübeyde Dogan、Stephan Lütz、Katrin Bitzer、Shukrallah Na’amnieh、Lasse Greiner

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.10.003

  日期：2011.2

  Ionic liquids represent a promising alternative to conventional cosolvents as biocompatible solubilisers for biocatalysis. This was shown using water miscible ionic liquids to facilitate the stereoselective reduction of hardly water soluble, aliphatic ketones catalysed by the alcohol dehydrogenase from Lactobacillus brevis. Ten ionic liquids were screened for activity and solubility. Improved storage stabilities besides improved enzyme activities, as well as reduced substrate surplus and product inhibitions were found, while applying the most promising AMMOENG (TM) 101 in more detailed investigations. Batch reactions with cofactor regeneration via a glucose dehydrogenase showed increased reaction rates; thus underlining the positive influence of AMMOENG (TM) 101. For (R)-3-octanol, (R)-2-nonanol, (R)-2-decanol, and (R)-2-octanol space time yields between 250 and 350 mmol L-1 d(-1) were achieved. (c) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of alkanesulfonyl isocyanates by thermolysis of trimethylsilyated sulfonyl carbamates
  作者：W. H. Daly、H. J. Holle

  DOI：10.1021/jo00924a039

  日期：1974.5