4-(4-(2-carboxyethyl)phenyl)-4-oxobut-2-enoic acid | 1569642-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 4-(4-(2-carboxyethyl)phenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 1569642-44-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: LZGYFDZOHJGCLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  91.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(2-carboxyethyl)phenyl)-4-oxobut-2-enoic acid 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 allyl 4-(4-(3-(allyloxy)-3-oxopropyl)phenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自肉桂酸和双戊烯的绿色环氧树脂的研究：合成，固化和性能†

  摘要：

  制备了基于肉桂酸的环氧树脂（Cin-环氧）和基于双戊烯的酸酐固化剂。两种产品在室温下均为低粘度液体。对于环氧的合成，肉桂酸首先通过Friedel-Crafts反应与马来酸酐反应，然后再烯丙基化烯丙基双键，然后环氧化烯丙基双键，从而将其转化为二酸。固化剂是双戊烯和马来酸酐（DPMA）的Diels-Alder加合物。1 H NMR证实了Cin-环氧和DPMA的化学结构，1313 C NMR，FT-IR和ESI-MS。使用差示扫描量热法（DSC）研究了Cin-环氧树脂的非等温固化。除DPMA外，还使用了两种市售酸酐来固化Cin-环氧树脂，并比较了固化树脂的固化反应性和性能。分别使用动态力学分析（DMA）和热重分析（TGA）研究了固化环氧树脂的热力学性能和热稳定性。结果表明，Cin-环氧树脂的反应性比双酚A型环氧树脂DER 332略强，并且表现出良好的动态机械性能和热稳定性。

  DOI：

  10.1039/c3ra47927g
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-(4-(2-carboxyethyl)phenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自肉桂酸和双戊烯的绿色环氧树脂的研究：合成，固化和性能†

  摘要：

  制备了基于肉桂酸的环氧树脂（Cin-环氧）和基于双戊烯的酸酐固化剂。两种产品在室温下均为低粘度液体。对于环氧的合成，肉桂酸首先通过Friedel-Crafts反应与马来酸酐反应，然后再烯丙基化烯丙基双键，然后环氧化烯丙基双键，从而将其转化为二酸。固化剂是双戊烯和马来酸酐（DPMA）的Diels-Alder加合物。1 H NMR证实了Cin-环氧和DPMA的化学结构，1313 C NMR，FT-IR和ESI-MS。使用差示扫描量热法（DSC）研究了Cin-环氧树脂的非等温固化。除DPMA外，还使用了两种市售酸酐来固化Cin-环氧树脂，并比较了固化树脂的固化反应性和性能。分别使用动态力学分析（DMA）和热重分析（TGA）研究了固化环氧树脂的热力学性能和热稳定性。结果表明，Cin-环氧树脂的反应性比双酚A型环氧树脂DER 332略强，并且表现出良好的动态机械性能和热稳定性。

  DOI：

  10.1039/c3ra47927g