1,8-bis(dichlorophosphinyl)naphthalene | 197574-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis(dichlorophosphinyl)naphthalene
• 英文别名: naphthalene-1,8-bis(dichlorophosphine)；1,8-bis(dichlorophosphino)naphthalene；1,8-bis(dichlorophosphanyl)naphthalene；Dichloro-(8-dichlorophosphanylnaphthalen-1-yl)phosphane
• CAS: 197574-14-4
• 化学式: C₁₀H₆Cl₄P₂
• 分子量: 329.917
• InChiKey: MHUIZVMRNMICMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(dichlorophosphinyl)naphthalene 在 氧气 、 氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.02h， 生成 Tetrachloro-(8-dichlorophosphorylnaphthalen-1-yl)-lambda5-phosphane
  参考文献：
  名称：

  New mode of sterically imposed phosphorus hypercoordination

  摘要：

  在 Nap(POCl2)(PCl4)（Nap = 萘-1,8-二基）中，立体施加的电子相互作用导致 P 原子与位于两个围取代基之间桥接位置的 O 给体发生超配位。

  DOI：

  10.1039/b301601c
• 作为产物：
  描述：

  在 二氯亚磷酸甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1,8-bis(dichlorophosphinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  萘-1,8-二基双（卤代膦）：新颖的合成方法和有用的合成构件结构。

  摘要：

  据报道，一系列新的海湾地区二磷官能化的萘。用MeOPCl（2）还原磷化磷鎓NapP（2）Cl（6）（1）（Nap =萘-1,8-二基）得到重要的合成子Nap（PCl（2））（2）（2）以几乎定量的产量。1与镁金属反应生成（NapP（2））（n）（3），与Br（2）和I（2）反应，生成Nap（PBr（2））（2）（4）和Nap（ PI）（2）（5）。X射线结构测定揭示了空间应变2和4中萘环的扭曲几何形状，而5中PP键的存在导致空间应变的释放和平面NapP（2）部分的产生。尽管四面体P环境严重变形，但5中的sigma（3）P-sigma（3）P键合代表了1,8-二磷萘中的新型PP键合环境。化合物1 4和5代表最高配位，可通过直接卤化实现。通过NMR，IR和拉曼光谱，质谱和元素分析对新化合物2-5进行了全面表征。

  DOI：

  10.1002/chem.200390015

文献信息

• Insignificance of P−H···P Hydrogen Bonding:  Structural Chemistry of Neutral and Protonated 1,8-Di(phosphinyl)naphthalene
  作者：Stephan A. Reiter、Stefan D. Nogai、Konstantin Karaghiosoff、Hubert Schmidbaur

  DOI：10.1021/ja045460x

  日期：2004.12.1

  2-diphosphaacenaphthene (10). Protonation of 9 and 4 with CF(3)SO(3)H gives quantitative yields of the monophosphonium salts 11 and 5, respectively. With excess acid and traces of moisture, the hydronium salt [C(10)H(6)(PH(2))(PH(3))](+)[H(3)O](+)2[CF(3)SO(3)](-) (13) is obtained. The structures of 9, 11, and 13 have been determined. Molecules of 9 have a planar naphthalene skeleton, C(10)H(6)P(2), with

  虽然有大量关于 1,8-二（氨基）萘（即“质子海绵”系列的母体化合物）的信息，但尚未描述相应的磷化合物。现在报道了 1,8-二(膦基)萘 (9) 和 1-萘基膦参考化合物 (4) 的高产率合成。9 的热分解导致分子内脱氢 PP 偶联得到 1,2-二氢-1,2-二磷酸苊 (10)。9 和 4 与 CF(3)SO(3)H 的质子化分别给出了单鏻盐 11 和 5 的定量收率。在过量的酸和微量水分下，水合氢盐 [C(10)H(6)(PH(2))(PH(3))](+)[H(3)O](+)2[CF( 3)SO(3)](-) (13) 得到。已经确定了 9、11 和 13 的结构。9 的分子具有平面萘骨架，C(10)H(6)P(2)，两个 -PH(2) 基团呈transoid 构象。分子在晶体中形成松散的二聚体，其各个手性对映体通过反转中心相关联。与氨基类似物的情况相反，尽管两个 -PH(2) 函数很接
• 1,8‐Bis(phosphanyl)naphthalenes: 1,8‐Bis[(diethylamino)phosphanyl]‐naphthalene, 1,8‐Bis(dichlorophosphany)naphthalene, and 1, 3‐Dichloro‐2,‐3‐dihydro‐1,3‐dioxo‐2‐oxa‐1,3‐diphosphaphenalene
  作者：Atilla Karaçar、Holger Thönnessen、Peter G. Jones、Rainer Bartsch、Reinhard Schmutzler

  DOI：10.1002/cber.19971301021

  日期：1997.10

  with bis(dimethylamino)-chlorophosphane to form 1,8-bis[(diethylamino)phosphanyl]-naphthalene 2, whose structure was confirmed by X-ray crystal structure analysis; there are two independent molecules, in which the P(NEt2)2 groups adopt an eclipsed conformation. Reaction of 2 with gaseous HCl gave in low yield 1,8-bis-(dichlorophosphanyl)naphthalene 3, which was characterized by 1H- and 31P-NMR spectroscopy

  1.8-二锂基萘1与双（二甲基氨基）-氯膦反应生成1,8-双[（二乙基氨基）膦酰基]-萘2，其结构经X射线晶体结构分析证实；有两个独立的分子，其中P（NEt 2）2基团具有偏光的构象。2与气态HCl的反应生成低产率的1,8-双-（二氯膦基）萘3，其特征在于1 H-和31 P-NMR光谱，质谱和元素分析。尝试3的重结晶导致氧化水解，从而提供4，是双（氯膦酸）的酸酐，其结构通过X射线晶体结构分析得以阐明。4的几何形状揭示了双（氨基膦）2消除了应变。萘基团的扭曲较小，而P原子的位移距萘最佳平面的距离较小。
• Structure and reactivity of phosphorus-selenium heterocycles with peri-substituted naphthalene backbones
  作者：Petr Kilian、Sahrah Parveen、Amy L. Fuller、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1039/b718853f

  日期：——

  Reaction of naphthalene-1.8-bis(dichlorophosphine) with sodium selenide and selenium gives naphthalene-1,8-diyl)-1,3,2,4-diselenoxodiphosphetane 2,4-diselenide (27), a molecule with its four-membered PSePSe ring spanned by a naphthalene-1,8-diyl backbone. 27 was fully characterised, including by X-ray diffraction. Unusually, the reaction yielded not only 27, but also a polymeric or oligomeric material

  萘-1.8-双（二​​氯膦）与硒化钠和硒的反应得到萘-1,8-二基）-1,3,2,4-二硒代二氧杂环丁烷2,4-二硒化物（27），其分子为四元PSePSe环跨有1,8-萘萘骨架。27个特征充分体现出来，包括X射线衍射。异常地，该反应不仅产生27，而且产生缺乏硒的聚合或低聚材料，其中包含大量磷原子未完全氧化为P（V）的物质。硒缺乏物质与简单反应酒类 得到两个1,2-二磷di啶酮，它们在结构上具有特征。
• New mode of sterically imposed phosphorus hypercoordination
  作者：Petr Kilian、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1039/b301601c

  日期：2003.4.30

  The sterically imposed electronic interaction in Nap(POCl2)(PCl4) (Nap = naphthalene-1,8-diyl) results in hypercoordination of the P atom by the O donor in the bridging position between the two peri-substituents.

  在 Nap(POCl2)(PCl4)（Nap = 萘-1,8-二基）中，立体施加的电子相互作用导致 P 原子与位于两个围取代基之间桥接位置的 O 给体发生超配位。
• Naphthalene-1,8-diyl Bis(Halogenophosphanes): Novel Syntheses and Structures of Useful Synthetic Building Blocks
  作者：Petr Kilian、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1002/chem.200390015

  日期：2003.1.3

  structure determinations reveal a twisted geometry of the naphthalene ring in sterically strained 2 and 4, whilst the presence of a P-P bond in 5 results in the release of the steric strain and generation of the planar NapP(2) moiety. Although the tetrahedral P environments are severely distorted the sigma(3)P-sigma(3)P bonding in 5 represents a new type of P-P bonding environment in 1,8-diphosphanaphthalenes

  据报道，一系列新的海湾地区二磷官能化的萘。用MeOPCl（2）还原磷化磷鎓NapP（2）Cl（6）（1）（Nap =萘-1,8-二基）得到重要的合成子Nap（PCl（2））（2）（2）以几乎定量的产量。1与镁金属反应生成（NapP（2））（n）（3），与Br（2）和I（2）反应，生成Nap（PBr（2））（2）（4）和Nap（ PI）（2）（5）。X射线结构测定揭示了空间应变2和4中萘环的扭曲几何形状，而5中PP键的存在导致空间应变的释放和平面NapP（2）部分的产生。尽管四面体P环境严重变形，但5中的sigma（3）P-sigma（3）P键合代表了1,8-二磷萘中的新型PP键合环境。化合物1 4和5代表最高配位，可通过直接卤化实现。通过NMR，IR和拉曼光谱，质谱和元素分析对新化合物2-5进行了全面表征。