2-[(1-adamantyl)sulfanyl]-1,3-benzothiazole | 74203-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[(1-adamantyl)sulfanyl]-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-(adamantan-2-ylthio)benzo[d]thiazole；2-(1-adamantylthio)benzothiazole；2-(1-Adamantylsulfanyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 74203-31-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NS₂
• 分子量: 301.477
• InChiKey: ILAZFJFNIPBLQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-[(1-adamantyl)sulfanyl]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  烷基亚膦酸盐作为稳定碳阳离子的合成子

  摘要：

  我们提出了一种基于氧化还原缩合反应的无酸生成碳正离子的新方法，该反应能够与各种亲核试剂发生S N 1 反应。我们利用容易合成的亚膦酸盐，这些亚膦酸盐被偶氮二甲酸二异丙酯活化，形成甜菜碱结构，该结构在添加亲核试剂后坍塌，从而产生反应性碳阳离子中间体。我们还采用这种方法对一些生物活性分子进行烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00042

文献信息

• Stereospecific C–S Bond Formation from Chiral Tertiary Alcohols by Quinone-Mediated Oxidation–Reduction Condensation Using Alkyl Diphenylphosphinites and Its Application to the Synthesis of a Chiral Tertiary Thiol
  作者：Kazuhiro Ikegai、Wanchai Pluempanupat、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.780

  日期：2006.5

  Oxidation–reduction condensation between 2-sulfanyl-1,3-benzothiazole (Btz-SH) and the alkyl diphenylphosphinites 1, prepared from tertiary alcohols, proceeded smoothly in the presence of 2,6-di-t-...

  2-硫烷基-1,3-苯并噻唑 (Btz-SH) 与由叔醇制备的烷基二苯基亚膦酸酯 1 之间的氧化还原缩合反应在 2,6-di-t-...
• Synthesis of adamantane derivatives. 49. Substitution reaction of 1-adamantyl chloride with some trimethylsilylated unsaturated compounds
  作者：Tadashi Sasaki、Arimitsu Usuki、Masatomi Ohno

  DOI：10.1021/jo01306a004

  日期：1980.8
• Camphorquinone: a new and efficient oxidant for the preparation of 2-thio-substituted benzothiazoles from alcohols by oxidation-reduction condensation
  作者：Wanchai Pluempanupat、Parinthorn Temyarasilp、Michael Widhalm、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1080/17415993.2014.907408

  日期：2014.7.4

  A convenient one-pot procedure for the preparation of various 2-thio-substituted benzothiazoles from alcohols and benzothiazole-2-thiol utilizing camphorquinone-mediated oxidation-reduction condensation is disclosed. The condensation between benzothiazole-2-thiol and alkyl diphenylphosphinites, generated in situ from alcohols and chlorodiphenylphosphine, proceeded smoothly in the presence of camphorquinone to furnish the corresponding benzothiazoles in good to moderate yields.[GRAPHICS].
• No; Butov; Mokhov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 1, p. 149 - 150
  作者：No、Butov、Mokhov

  DOI：——

  日期：——
• SASAKI TADASHI; USUKI ARIMITSU; OHNO MASATOMI, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 18, 3559-3564,
  作者：SASAKI TADASHI、 USUKI ARIMITSU、 OHNO MASATOMI

  DOI：——

  日期：——