threo-methyl 3-benzylsulfanyl-2-(2"-t-butyldimethylsilyloxy-4"-methoxyphenyl)-3-(2'-hydroxyphenyl)propanoate | 209404-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: threo-methyl 3-benzylsulfanyl-2-(2"-t-butyldimethylsilyloxy-4"-methoxyphenyl)-3-(2'-hydroxyphenyl)propanoate
• 英文别名: 3-Benzylsulfanyl-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-phenyl]-3-(2-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 209404-24-0
• 化学式: C₃₀H₃₈O₅SSi
• 分子量: 538.78
• InChiKey: BMVVMLBQJJVVAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-methyl 3-benzylsulfanyl-2-(2"-t-butyldimethylsilyloxy-4"-methoxyphenyl)-3-(2'-hydroxyphenyl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 焦磷酸硫胺素 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 cis-4-benzylsulfanyl-2'-hydroxy-4'-methoxyisoflavan
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of pterocarpans via aldol condensation of phenylacetates with benzaldehydes

  摘要：

  Aldol condensation between phenylacetates and benzaldehydes affords 2,3-diaryl-3-hydroxypropanoates which are converted into pterocarpans via stepwise deprotection and cyclization in moderate to high yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00679-1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 在 四氯化锡 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 threo-methyl 3-benzylsulfanyl-2-(2"-t-butyldimethylsilyloxy-4"-methoxyphenyl)-3-(2'-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of pterocarpans via aldol condensation of phenylacetates with benzaldehydes

  摘要：

  Aldol condensation between phenylacetates and benzaldehydes affords 2,3-diaryl-3-hydroxypropanoates which are converted into pterocarpans via stepwise deprotection and cyclization in moderate to high yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00679-1

文献信息

• The first direct synthesis of pterocarpans via aldol condensation of phenylacetates with benzaldehydes
  作者：Theunis G. van Aardt、Pieter S. van Heerden、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00607-8

  日期：1998.5

  Aldol condensation between phenylacetates and benzaldehydes affords 2,3-diaryl-3-hydroxypropanoates which are converted into pterocarpans in moderate to high yields. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.