1-Hydroxy-14-vinyl-7,8,9,10,11,12,13,14-octahydro-6,15-dioxa-benzocyclotetradecene-5,16-dione | 906455-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Hydroxy-14-vinyl-7,8,9,10,11,12,13,14-octahydro-6,15-dioxa-benzocyclotetradecene-5,16-dione
• CAS: 906455-99-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: QEPWQJZWZLCZCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-14-vinyl-7,8,9,10,11,12,13,14-octahydro-6,15-dioxa-benzocyclotetradecene-5,16-dione 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烃氧化进行大环内酯化

  摘要：

  据报道，一种新型 Pd/亚砜催化的线性 ω- 烯酸的大环内酯化反应通过连续配体催化的烯丙基 CH 氧化进行。这种大内酯化的范围似乎非常广泛。芳基、烷基和 (Z)-α,β-不饱和酸都是该反应的亲核试剂，后者进行大环内酯化，没有烯烃异构化。观察到高官能团相容性，包括生物学和医学相关的功能，如邻位取代的水杨酸酯、双（吲哚）马来酰亚胺和肽。提供的证据支持这样的假设，即大环内酯化通过模板化的 pi-烯丙基钯羧酸中间体的内球官能化进行。

  DOI：

  10.1021/ja063096r
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-phthalic acid 1-dec-9-enyl ester 在 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以26%的产率得到1-Hydroxy-14-vinyl-7,8,9,10,11,12,13,14-octahydro-6,15-dioxa-benzocyclotetradecene-5,16-dione
  参考文献：
  名称：

  通过烃氧化进行大环内酯化

  摘要：

  据报道，一种新型 Pd/亚砜催化的线性 ω- 烯酸的大环内酯化反应通过连续配体催化的烯丙基 CH 氧化进行。这种大内酯化的范围似乎非常广泛。芳基、烷基和 (Z)-α,β-不饱和酸都是该反应的亲核试剂，后者进行大环内酯化，没有烯烃异构化。观察到高官能团相容性，包括生物学和医学相关的功能，如邻位取代的水杨酸酯、双（吲哚）马来酰亚胺和肽。提供的证据支持这样的假设，即大环内酯化通过模板化的 pi-烯丙基钯羧酸中间体的内球官能化进行。

  DOI：

  10.1021/ja063096r