7-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoyl]-2,2-dimethyl-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one | 352210-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoyl]-2,2-dimethyl-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one
• CAS: 352210-91-4
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆Si
• 分子量: 420.578
• InChiKey: XHOFXDPNMZKRBS-CFMCSPIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoyl]-2,2-dimethyl-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (R)-(+)-2,3-dihydro-2,9,9-trimethyl-[1,3]dioxolo[4',5'-g]-4H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-4-one 、 (S)-(-)-2,3-dihydro-2,9,9-trimethyl-[1,3]dioxolo[4',5'-g]-4H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Neuchromenin 的合成和绝对构型，Eupenicillium javanicum var.meloforme 的神经营养代谢物及其对映体

  摘要：

  神经色素素 1 的两种对映体（2,3-dihydro-8,9-dihydroxy-2-methyl-4H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-4-one）都是从对映体开始合成的3-羟基丁酸乙酯 (7)。天然存在的 (-)-neuchromenin，Eupenicillium javanicum var. 的神经营养代谢物。meloforme，显示为 (S)-1。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1963::aid-ejoc1963>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-7,7-dimethyl-[1,3]dioxolo[4,5-d]-4H-1-benzopyran-4-one 在 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 7-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoyl]-2,2-dimethyl-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Neuchromenin 的合成和绝对构型，Eupenicillium javanicum var.meloforme 的神经营养代谢物及其对映体

  摘要：

  神经色素素 1 的两种对映体（2,3-dihydro-8,9-dihydroxy-2-methyl-4H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-4-one）都是从对映体开始合成的3-羟基丁酸乙酯 (7)。天然存在的 (-)-neuchromenin，Eupenicillium javanicum var. 的神经营养代谢物。meloforme，显示为 (S)-1。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1963::aid-ejoc1963>3.0.co;2-k

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of (−)-Neuchromenin, a Neurotrophic Metabolite ofEupenicillium javanicum var.meloforme, and Its Enantiomer
  作者：Yoshihisa Tanada、Kenji Mori

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1963::aid-ejoc1963>3.0.co;2-k

  日期：2001.5

  Both the enantiomers of neuchromenin 1 (2,3-dihydro-8,9-dihydroxy-2-methyl-4H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-4-one) were synthesized starting from the enantiomers of ethyl 3-hydoxybutanoate (7). The naturally occurring (−)-neuchromenin, a neurotrophic metabolite of Eupenicillium javanicum var. meloforme, was shown to be (S)-1.

  神经色素素 1 的两种对映体（2,3-dihydro-8,9-dihydroxy-2-methyl-4H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-4-one）都是从对映体开始合成的3-羟基丁酸乙酯 (7)。天然存在的 (-)-neuchromenin，Eupenicillium javanicum var. 的神经营养代谢物。meloforme，显示为 (S)-1。