(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-17-isopropyl-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol | 1170704-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-17-isopropyl-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 1170704-44-5
• 化学式: C₂₈H₅₂O₂Si
• 分子量: 448.805
• InChiKey: FWMIOPITMVAYKO-PPURTRMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-7-iodoisoquinoline 、 异丙基溴化镁 、 (3R,10S,13S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-(1-chloroisoquinolin-7-yl)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  高效，立体选择性地安装异喹啉：皮质抑素A的正式全合成

  摘要：

  已经实现了异喹啉在cortistatin A的甾体骨架上的高度立体选择性连接。我们的策略的特征是将Cequin介导的异喹啉单元亲核加成到空间拥挤的酮中，然后形成苯基硫代氨基甲酸酯，然后进行立体选择性自由基还原。新方法导致了皮质抑素A的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.038