racemic (3S,4R)-1-(p-nitrobenzylcarbonyl)methyl-3-((R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-triphenylmethylthio-2-azetidinone | 87996-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: racemic (3S,4R)-1-(p-nitrobenzylcarbonyl)methyl-3-((R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-triphenylmethylthio-2-azetidinone
• CAS: 87996-95-0；93603-70-4
• 化学式: C₃₉H₄₄N₂O₆SSi
• 分子量: 696.94
• InChiKey: CLIVPRHRNSIPML-HTCQTMOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.56
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racemic (3S,4R)-1-(p-nitrobenzylcarbonyl)methyl-3-((R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-triphenylmethylthio-2-azetidinone 在 吡啶 、 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 silver nitrate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.91h， 生成 racemic p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-((R)-1-(t-butyl-dimethylsilyloxy)ethyl)-2-methylthiopenem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2-substituted-thio-6-hydroxyethyl-penem-3-carboxylic acids via 2-thioxopenams

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92144-1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 racemic (3S,4R)-1-(p-nitrobenzylcarbonyl)methyl-3-((R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-triphenylmethylthio-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2-substituted-thio-6-hydroxyethyl-penem-3-carboxylic acids via 2-thioxopenams

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92144-1