6-nitro<2,2,3>cyclazine | 27884-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 6-nitro<2,2,3>cyclazine
• 英文别名: 6-Nitrocyclo<3.2.2>azin；6-Nitro-cycl<3.2.2>azin；9-Nitro-11-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
• CAS: 27884-37-3
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂
• 分子量: 186.17
• InChiKey: OQHONPPDYSCDNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro<2,2,3>cyclazine 在 copper(II) nitrate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.5h， 以31%的产率得到1,6-dinitro<2,2,3>cyclazine
  参考文献：
  名称：

  具有桥头氮原子的杂环化合物。第7部分。吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪（[2,2,3] cyclazines）和吡嗪并[2,1,6- cd ]吡咯嗪（6-氮杂[ 2,2,3 ]的合成3 H-吡咯嗪

  摘要：

  3层ħ -Pyrrolizine发生反应以NN二甲基甲酰胺和磷酰氯，得到3-（NN -dimethylaminomethylene）-3- ħ，5 ħ -pyrrolizinium盐（2），分离为高氯酸盐，其可以被进一步转化，以NN -dimethyithioformamide和乙酸酐，变成3，5-双-（NN-二甲基氨基亚甲基）-3 H，5 H-吡咯啉高氯酸盐（8）。盐（2）的共轭碱与丁-2-炔-1,4-二酸二甲酯反应，得到吡咯并[2,1,5-cd]吲哚嗪-5,6-二羧酸二甲酯。盐（8）在碱的存在下与硝基甲烷反应，生成6-硝基吡咯并[2,1,5- cd]吲哚嗪（9a）并与氨水反应生成吡嗪并[2,1,6- cd ]吡咯嗪（10a）。描述了（9a）和（10a）的亲电取代反应以及（10a）的亲核取代。

  DOI：

  10.1039/p19800001319
• 作为产物：
  描述：

  3H-pyrrolizine 在 potassium tert-butylate 、 sodium perchlorate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 12.17h， 生成 6-nitro<2,2,3>cyclazine
  参考文献：
  名称：

  具有桥头氮原子的杂环化合物。第7部分。吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪（[2,2,3] cyclazines）和吡嗪并[2,1,6- cd ]吡咯嗪（6-氮杂[ 2,2,3 ]的合成3 H-吡咯嗪

  摘要：

  3层ħ -Pyrrolizine发生反应以NN二甲基甲酰胺和磷酰氯，得到3-（NN -dimethylaminomethylene）-3- ħ，5 ħ -pyrrolizinium盐（2），分离为高氯酸盐，其可以被进一步转化，以NN -dimethyithioformamide和乙酸酐，变成3，5-双-（NN-二甲基氨基亚甲基）-3 H，5 H-吡咯啉高氯酸盐（8）。盐（2）的共轭碱与丁-2-炔-1,4-二酸二甲酯反应，得到吡咯并[2,1,5-cd]吲哚嗪-5,6-二羧酸二甲酯。盐（8）在碱的存在下与硝基甲烷反应，生成6-硝基吡咯并[2,1,5- cd]吲哚嗪（9a）并与氨水反应生成吡嗪并[2,1,6- cd ]吡咯嗪（10a）。描述了（9a）和（10a）的亲电取代反应以及（10a）的亲核取代。

  DOI：

  10.1039/p19800001319

文献信息

• JESSEP M. A.; LEAVER D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 6, 1319-1323
  作者：JESSEP M. A.、 LEAVER D.

  DOI：——

  日期：——