1-tetralone (2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)hydrazone | 82201-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-tetralone (2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)hydrazone
• 英文别名: 1-tetralone 2,4,6-triisopropylsulfonylhydrazone
• CAS: 82201-15-8
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₂S
• 分子量: 426.623
• InChiKey: IFBWCAMHOOZBTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  536.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tetralone (2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)hydrazone 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 草酸 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对苯二酚 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 2,2'-bis(methyl-3,4-dihydronaphthalene)
  参考文献：
  名称：

  在 Cope 重排中偏好椅子构象的起源。苯基取代基对椅子和船过渡态的影响

  摘要：

  合成了 d,l- 和 meso-2,2'-双 [1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes] 8 和 9，以及它们单分子 [3,3] σ 重排的活化能参数为测定了 1,2-双(3,4-二氢-1-萘基)乙烷 (13)。d,l(非对映异构体被限制在椅子构象中进行 Cope 重排，而内消旋非对映异构体被限制在船形上。在 150 o C kd,l /k meso =7×10 6

  DOI：

  10.1021/ja00033a042
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以54%的产率得到1-tetralone (2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  在 Cope 重排中偏好椅子构象的起源。苯基取代基对椅子和船过渡态的影响

  摘要：

  合成了 d,l- 和 meso-2,2'-双 [1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes] 8 和 9，以及它们单分子 [3,3] σ 重排的活化能参数为测定了 1,2-双(3,4-二氢-1-萘基)乙烷 (13)。d,l(非对映异构体被限制在椅子构象中进行 Cope 重排，而内消旋非对映异构体被限制在船形上。在 150 o C kd,l /k meso =7×10 6

  DOI：

  10.1021/ja00033a042

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Carbene Insertion into Carbon–Silicon Bonds of Silacyclobutanes
  作者：Jingfeng Huo、Kangbao Zhong、Yazhen Xue、MyeeMay Lyu、Yifan Ping、Zhenxing Liu、Yu Lan、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c05879

  日期：2021.8.25

  silacyclopentanes with a three- or four-substituted stereocenter asymmetrically. Mechanistic studies using hybrid density functional theory suggest a catalytic cycle involving oxidative addition, carbene migratory insertion, and reductive elimination. In addition, roles of the chiral ligands in controlling the reaction enantioselectivity are also elucidated.

  我们在此报告了一种高效的钯催化卡宾插入应变 Si-C 键中，具有出色的对映选择性，这提供了一种快速且独特的方法来获得具有三或四取代立体中心的非对称硅杂环戊烷。使用混合密度泛函理论的机理研究表明，催化循环涉及氧化加成、卡宾迁移插入和还原消除。此外，还阐明了手性配体在控制反应对映选择性中的作用。
• Self‐Sustaining Fluorination of Active Methylene Compounds and High‐Yielding Fluorination of Highly Basic Aryl and Alkenyl Lithium Species with a Sterically Hindered <i>N</i> ‐Fluorosulfonamide Reagent
  作者：Yuhao Yang、Gerald B. Hammond、Teruo Umemoto

  DOI：10.1002/anie.202211688

  日期：2022.10.24

  By developing a sterically hindered fluorinating agent, N-fluoro-N-(tert-butyl)-tert-butanesulfonamide (NFBB), we discovered a conceptually novel base-catalyzed, self-sustaining fluorination of active methylene compounds and achieved an unprecedented high-yield fluorination of highly basic (hetero)aryl and alkenyl lithium species.

  通过开发空间位阻氟化剂N-氟-N- (叔丁基)-叔丁磺酰胺(NFBB)，我们发现了一种概念性新颖的碱催化、活性亚甲基化合物自持氟化反应，并实现了前所未有的高产率。产生高碱性（杂）芳基和烯基锂物种的氟化。