(2aR,5aS,10aR)-3-[1,3]Dithian-2-yl-dodecahydro-cyclobuta[1,6]benzo[1,2]cyclohepten-3-ol | 136738-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (2aR,5aS,10aR)-3-[1,3]Dithian-2-yl-dodecahydro-cyclobuta[1,6]benzo[1,2]cyclohepten-3-ol
• CAS: 136738-37-9
• 化学式: C₁₇H₂₈OS₂
• 分子量: 312.541
• InChiKey: LPYUJBQMMMAEJA-QFNOMPFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,5aS,10aR)-3-[1,3]Dithian-2-yl-dodecahydro-cyclobuta[1,6]benzo[1,2]cyclohepten-3-ol 在 tetrafluoroboric acid 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (1R,7S)-13-Hydroxy-tricyclo[8.2.1.0^1,7]tridecane-10-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of angularly functionalized trans-fused cycloheptanoids via α-hydroxycyclobutane rearrangement followed by retroaldol cleavage

  摘要：

  Acid-catalysed rearrangement of alpha-hyroxycyclobutane derivatives 3a-3c followed by retroaldol cleavage and oxidation in an one-pot operation furnished angularly carboxylated trans-fused cycloheptanoid compounds 5a-5c.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79897-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4,4a,5,6,7,8,9-octahydro-benzocyclohepten-2-one 在 正丁基锂 作用下， 反应 20.0h， 生成 (2aR,5aS,10aR)-3-[1,3]Dithian-2-yl-dodecahydro-cyclobuta[1,6]benzo[1,2]cyclohepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  α-羟基环丁烷重排，然后进行逆醛醇裂解：碳环系统立体控制结构的一种新颖而强大的技术。容易获得具有角度功能的反式融合环庚烷

  摘要：

  酸催化的α-羟基环丁烷衍生物7a-7c和11a-11c的重排，然后在单个操作中进行逆向羟醛裂解和氧化，从而以高收率提供了角羧基化的反式稠合环庚烷衍生物9a-9c和12a-12c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89456-4