(E)-1-[3-fluoro-2-(indolin-1-yl)benzaldehyde]-N,N-dimethylhydrazone | 749904-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-1-[3-fluoro-2-(indolin-1-yl)benzaldehyde]-N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: N-[(E)-[2-(2,3-dihydroindol-1-yl)-3-fluorophenyl]methylideneamino]-N-methylmethanamine
• CAS: 749904-56-1
• 化学式: C₁₇H₁₈FN₃
• 分子量: 283.348
• InChiKey: YSLJDFSNXVMKKB-XDHOZWIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[3-fluoro-2-(indolin-1-yl)benzaldehyde]-N,N-dimethylhydrazone 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 (S)-(+)-bis(μ-chloro)bis[2-[(dimethylamino)ethyl]phenyl-C(2),N]dipalladium(II) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 (Sa)-(-)-3-diphenylphosphino-2-(indolin-1-yl)benzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性C（芳基）-N（胺）键的氨基膦的合成及光学拆分，用作不对称催化的配体

  摘要：

  ñ -芳基二氢吲哚型氨基膦1A - Ç通过亲核芳族取代（S以良好产率得到Ñ AR）反应，接着还原硅烷。氨基膦1d也由2，3-二氟苯甲醛（4）经二甲基hydr制备。的C光学分辨率（芳基）-N（胺）键阻转异构体，采用（实现小号） - （+） -二对μ -氯双[2 - [（二甲基氨基）乙基]苯基- c ^ 2，Ñ基]二钯（II） （（小号）-10）。描述了氨基膦1的C（芳基）-N（胺）键轴向稳定性的绝对构型的确定和旋转势垒的研究。最后，在催化不对称反应中证明了手性膦配体1的能力，例如钯与丙二酸二甲酯（最高95％ee）的钯催化的1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸丙烯酯的不对称烯丙基烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo061261f
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯甲醛 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (E)-1-[3-fluoro-2-(indolin-1-yl)benzaldehyde]-N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性C（芳基）-N（胺）键的氨基膦的合成及光学拆分，用作不对称催化的配体

  摘要：

  ñ -芳基二氢吲哚型氨基膦1A - Ç通过亲核芳族取代（S以良好产率得到Ñ AR）反应，接着还原硅烷。氨基膦1d也由2，3-二氟苯甲醛（4）经二甲基hydr制备。的C光学分辨率（芳基）-N（胺）键阻转异构体，采用（实现小号） - （+） -二对μ -氯双[2 - [（二甲基氨基）乙基]苯基- c ^ 2，Ñ基]二钯（II） （（小号）-10）。描述了氨基膦1的C（芳基）-N（胺）键轴向稳定性的绝对构型的确定和旋转势垒的研究。最后，在催化不对称反应中证明了手性膦配体1的能力，例如钯与丙二酸二甲酯（最高95％ee）的钯催化的1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸丙烯酯的不对称烯丙基烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo061261f

文献信息

• Synthesis and Optical Resolution of Aminophosphines with Axially Chiral C(aryl)−N(amine) Bonds for Use as Ligands in Asymmetric Catalysis
  作者：Takashi Mino、Youichi Tanaka、Youtaro Hattori、Toshihiro Yabusaki、Hiroaki Saotome、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1021/jo061261f

  日期：2006.9.1

  substitution (SNAr) reaction followed by silane reduction. Aminophosphine 1d was also prepared from 2,3-difluorobenzaldehyde (4) via dimethylhydrazone. Optical resolution of C(aryl)−N(amine) bond atropisomers was achieved using (S)-(+)-di-μ-chlorobis[2-[(dimethylamino)ethyl]phenyl-C2,N]dipalladium(II) ((S)-10). The determination of absolute configuration and the investigation of the rotation barrier

  ñ -芳基二氢吲哚型氨基膦1A - Ç通过亲核芳族取代（S以良好产率得到Ñ AR）反应，接着还原硅烷。氨基膦1d也由2，3-二氟苯甲醛（4）经二甲基hydr制备。的C光学分辨率（芳基）-N（胺）键阻转异构体，采用（实现小号） - （+） -二对μ -氯双[2 - [（二甲基氨基）乙基]苯基- c ^ 2，Ñ基]二钯（II） （（小号）-10）。描述了氨基膦1的C（芳基）-N（胺）键轴向稳定性的绝对构型的确定和旋转势垒的研究。最后，在催化不对称反应中证明了手性膦配体1的能力，例如钯与丙二酸二甲酯（最高95％ee）的钯催化的1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸丙烯酯的不对称烯丙基烷基化反应。