1-(2-methoxyphenyl)-4-(6-bromohexanoyl)piperazine | 189762-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-4-(6-bromohexanoyl)piperazine
• 英文别名: 6-bromo-1-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]hexan-1-one
• CAS: 189762-80-9
• 化学式: C₁₇H₂₅BrN₂O₂
• 分子量: 369.302
• InChiKey: GWIPSSOOHIRGLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-4-(6-bromohexanoyl)piperazine 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-4-(6-(4-(6-chloroindole-3-yl)-piperidin-1-yl)hex-1-yl)piperazine trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Arylpiperazines as serotonin reuptake inhibitors and 5-HT1D&agr; antagonists

  摘要：

  公式（1）中的任何哌嗪类化合物可用作血清素再摄取抑制剂和5-HT1D&agr;受体拮抗剂，其中R1和R2分别独立地为氢、卤素、—(C1-C6)烷基或—(C1-C6)氧烷基；R3为氢或—(C1-C6)烷基；Y为—CO—或—CH2—；Z为—NH—、—N(COR)—或—CH2—，其中R为—(C1-C6)烷基或—(C3-C8)环烷基；表示双键或单键；n和m分别为1到3的整数，包括1和3；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US06342498B1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酰氯 、 1-(2-methoxyphenyl)piperazine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-4-(6-bromohexanoyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  含配体的μ阿片样物质/ D2多巴胺受体药效团：合成与药理评价

  摘要：

  本文报道了13种新颖的化合物的合成和药理学评估，这些化合物被设计为间阿片受体（MOR）和多巴胺D2受体（D2DAR）的潜在异二价配体。该化合物由苯胺哌啶和N-芳基哌嗪部分组成，并通过可变长度的亚甲基连接基连接。这两个部分分别代表MOR和D2DAR药效基团。合成过程包括四个步骤，使最终产品的总收率达到28-42％。该方法具有相当大的合成潜力，可以访问各种相关结构。药理学测试涉及使用[3H] spiperon作为标准放射性配体对D2DAR进行体外竞争测定，以及对MOR进行体内抗伤害感受性测试。测得的多巴胺亲和力中等至低，而抗伤害感受活性则完全不存在。

  DOI：

  10.2298/jsc190912118j

文献信息

• ARYLPIPERAZINES AS SEROTONIN REUPTAKE INHIBITORS AND 5-HT1D ALPHA ANTAGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1028958A1

  公开（公告）日：2000-08-23
• EP1028958A4
  申请人：——

  公开号：EP1028958A4

  公开（公告）日：2001-07-18
• US6342498B1
  申请人：——

  公开号：US6342498B1

  公开（公告）日：2002-01-29
• [EN] ARYL-PIPERAZINE CYCLIC AMINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] DERIVES D'AMINES CYCLIQUES D'ARYL-PIPERAZINES, LEUR PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：WO1997014689A1

  公开（公告）日：1997-04-24

  (EN) Derivatives of general formula (I), wherein R1 = H or C1-6 alkyl; R2 is a straight or branched C1-8 alkyl residue, C3-8 cycloalkyl, aryl, arylalkyl, arylcarbonyl or, when X is not nitrogen, arylether; each of R3 and R4, which are the same or different, is hydrogen or a group selected from straight or branched alkyl, alkoxy, trifluoromethyl or halogen; X-Y is CH, CH-CH2, C=CH, NCH2 or NCH2CH2; Z = Z1-(CH2)m-Z2, Z1-Ar-(CH2)n-Z2, Z1-(CH2)m-1-CONH-, Z1-Ar-(CH2)n-1-CONH-, -CH(R5)-NHCO-Z2 wherein Z1 and Z2, which are the same or different, may be absent or are O or NH; m is an integer from 2 to 8; and n is an integer from 1 to 6.(FR) La présente invention concerne des dérivés de formule générale (I) dans laquelle R1 = H, C1-C6 alkyle; R2 représente un résidu alkyle, linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, un cycloalkyle (comprenant de 3 à 8 atomes de carbone), un aryle, un arylalkyle, un arylcarbonyle ou encore un aryle éther lorsque X est différent d'un azote, R3 et R4 identiques ou différents représentent un hydrogène ou un groupe choisi parmi un alkyle linéaire ou ramifié, un alcoxy, trifluorométhyle ou halogène, X-Y représente CH, CH-CH2, C=CH, NCH2 ou NCH2CH2; Z = Z1-(CH2)m-Z2, Z1-Ar-(CH2)n-Z2, Z1-(CH2)m-1-CONH-, Z1-Ar-(CH2)n-1-CONH-, -CH(R5)-NHCO-Z2 dans lesquels Z1 et Z2, identiques ou différents peuvent être omis ou représenter O ou NH, m représente un nombre entier compris entre 2 et 8, n représente un nombre entier compris entre 1 et 6.
• [EN] ARYLPIPERAZINES AS SEROTONIN REUPTAKE INHIBITORS AND 5-HT1D alpha ANTAGONISTS<br/>[FR] ARYLPIPERAZINES AGISSANT COMME INHIBITEURS DE LA REABSORPTION DE SEROTONINE ET COMME ANTAGONISTES DE 5-HT1D alpha
  申请人：——

  公开号：WO1999020621A1

  公开（公告）日：1999-04-29

  [EN] A class of novel arylpiperazines is disclosed useful as serotonin reuptake inhibitors and 5-HT1D alpha receptor antagonists.
  [FR] L'invention concerne une classe de nouvelles arylpipérazines utiles comme inhibiteurs de la réabsorption de sérotonine et comme antagonistes du récepteur 5HT1D alpha .