24-cyclopropylchol-5-ene-3β,22(S)-diol 3-acetate | 82937-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-cyclopropylchol-5-ene-3β,22(S)-diol 3-acetate
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3S)-5-cyclopropyl-3-hydroxypentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 82937-67-5
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃
• 分子量: 442.682
• InChiKey: UVXRMDPBONGFNM-JHTSHKICSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-cyclopropylchol-5-ene-3β,22(S)-diol 3-acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到24-cyclopropylchol-5-ene-3β,22(S)-diol
  参考文献：
  名称：

  22-羟基胆固醇衍生物，用作HMG CoA还原酶抑制剂和血清胆固醇降低剂。

  摘要：

  制备了一系列具有修饰的侧链末端的22-羟基胆固醇衍生物。在体外和体内评估了这些药物抑制HMG CoA还原酶（胆固醇生物合成的限速酶）的能力。在组织培养测定中，22-羟基胆固醇以及侧链修饰的类似物是HMG CoA还原酶的有效抑制剂。但是，当对大鼠进行ig给药时，只有那些具有修饰的侧链末端的甾醇才是肝还原酶的有效抑制剂。当给灵长类动物服用ig时，22-羟基-25-甲基胆固醇（4a）和25-氟-22-羟基胆固醇（15a）显着降低了血清胆固醇水平。25-氯-22-羟基胆固醇（15b）和带有环丙基末端的类似物20b无效。降低胆固醇的固醇不会显着改变脂蛋白水平。但是，在组织培养研究中，这两种化合物已显示出抑制酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00380a008
• 作为产物：
  描述：

  2-环丙基乙醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 24-cyclopropylchol-5-ene-3β,22(S)-diol 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  22-羟基胆固醇衍生物，用作HMG CoA还原酶抑制剂和血清胆固醇降低剂。

  摘要：

  制备了一系列具有修饰的侧链末端的22-羟基胆固醇衍生物。在体外和体内评估了这些药物抑制HMG CoA还原酶（胆固醇生物合成的限速酶）的能力。在组织培养测定中，22-羟基胆固醇以及侧链修饰的类似物是HMG CoA还原酶的有效抑制剂。但是，当对大鼠进行ig给药时，只有那些具有修饰的侧链末端的甾醇才是肝还原酶的有效抑制剂。当给灵长类动物服用ig时，22-羟基-25-甲基胆固醇（4a）和25-氟-22-羟基胆固醇（15a）显着降低了血清胆固醇水平。25-氯-22-羟基胆固醇（15b）和带有环丙基末端的类似物20b无效。降低胆固醇的固醇不会显着改变脂蛋白水平。但是，在组织培养研究中，这两种化合物已显示出抑制酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00380a008

文献信息

• Meiosis regulating compounds
  申请人：——

  公开号：US20010005757A1

  公开（公告）日：2001-06-28

  Certain compounds, structurally related to natural compounds which can be extracted i.a. from bull testes and from human follicular fluid, can be used for regulating the meiosis in oocytes and in male germ cells. Some of these compounds are useful in the treatment of infertility, whereas other compounds are useful as contraceptives. These compounds have the structural formula 1 wherein the substituents are as defined in the specification.

  某些化合物在结构上与可以从公牛睾丸和人类卵泡液中提取的天然化合物相关，可用于调节卵母细胞和男性生殖细胞中的减数分裂。其中一些化合物对治疗不孕症有用，而其他化合物则可用作避孕药。这些化合物具有结构式，其中取代基如规范中定义。
• 24-Cyclopropylcholene-3 beta, 22-diols and esters thereof
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0069304A1

  公开（公告）日：1983-01-12

  24-Cyclopropylcholene-3β, 22-diols and esters thereof which control serum cholestrerol levels and their preparation are disclosed.

  本研究公开了可控制血清胆固醇水平的 24-环丙基胆烯-3β，22-二醇及其酯类以及它们的制备方法。
• MEIOSIS REGULATING COMPOUNDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0946584A1

  公开（公告）日：1999-10-06
• US4329295A
  申请人：——

  公开号：US4329295A

  公开（公告）日：1982-05-11
• US6486145B2
  申请人：——

  公开号：US6486145B2

  公开（公告）日：2002-11-26