4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazine-[(11)C]-carboxylic acid methyl ester | 1208328-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazine-[(11)C]-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(2-methoxyphenyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1208328-85-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 249.287
• InChiKey: ISONAXKYRKHVJE-HSGWXFLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 [11C]二氧化碳 、 硫酸二甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 以75%的产率得到4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazine-[(11)C]-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct fixation of [¹¹C]-CO₂by amines: formation of [¹¹C-carbonyl]-methylcarbamates

  摘要：

  [11C-羰基]-甲基氨基甲酸酯可以通过[11C]-CO2和一级或二级胺在一个反应锅中进行直接合成，反应分为两个步骤。使用二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）或2-tert-丁基亚氨基-2-二乙氨基-1,3-二甲基-全氢-1,3,2-二氮基磷烷（BEMP）能够有效地在小体积DMF中捕获[11C]-CO2，形成[11C]-氨基甲酸盐。随后与多种甲基化试剂反应，迅速生成所需的[11C-羰基]-甲基氨基甲酸酯，且放射化学产率较高。该方法的实用性通过有效的放射合成kappa阿片受体成像放射性示踪剂得以体现，后者在正电子发射断层扫描（PET）中具有重要应用。

  DOI：

  10.1039/b916419g

文献信息

• Direct fixation of [¹¹C]-CO₂by amines: formation of [¹¹C-carbonyl]-methylcarbamates
  作者：Alan A. Wilson、Armando Garcia、Sylvain Houle、Neil Vasdev

  DOI：10.1039/b916419g

  日期：——

  [11C-Carbonyl]-methylcarbamates can be synthesised directly from [11C]-CO2 and primary or secondary amines in a one-pot, two-step reaction. The use of either diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) or 2-tert-butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethyl-perhydro-1,3,2-diazaphosphorine (BEMP) enables efficient trapping of [11C]-CO2 in small volumes of DMF as [11C]-carbamate salts. Subsequent reaction with a variety of methylating agents rapidly generates the desired [11C-carbonyl]-methylcarbamates in high radiochemical yields. The usefulness of the method is illustrated by the efficient radiosynthesis of a kappa opioid receptor imaging radiotracer, useful in positron emission tomography (PET).

  [11C-羰基]-甲基氨基甲酸酯可以通过[11C]-CO2和一级或二级胺在一个反应锅中进行直接合成，反应分为两个步骤。使用二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）或2-tert-丁基亚氨基-2-二乙氨基-1,3-二甲基-全氢-1,3,2-二氮基磷烷（BEMP）能够有效地在小体积DMF中捕获[11C]-CO2，形成[11C]-氨基甲酸盐。随后与多种甲基化试剂反应，迅速生成所需的[11C-羰基]-甲基氨基甲酸酯，且放射化学产率较高。该方法的实用性通过有效的放射合成kappa阿片受体成像放射性示踪剂得以体现，后者在正电子发射断层扫描（PET）中具有重要应用。