1-(2-azidoethyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine | 600709-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-azidoethyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine
• CAS: 600709-61-3
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅O
• 分子量: 261.327
• InChiKey: LNCYJZXPKMJGGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-azidoethyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine 在 1,3-丙二硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到1-(2-aminoethyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  有效和高度选择性的D3受体配体的合成和药理评估：抑制可卡因的寻找行为和多巴胺D3 / D2受体的作用。

  摘要：

  描述了一系列与BP897（3）结构相关的新型芳烷基哌嗪的合成，药理学评估和构效关系（SAR）。在结合研究中，针对一组多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素受体亚型对新衍生物进行了测试。SAR研究主要集中于多巴胺D（3）受体，揭示了高受体亲和力和选择性所需的许多结构特征。探索了几种杂芳族系统的多巴胺受体亲和力，并结合了合成，生物学和分子模型，用于鉴定有效和选择性D（3）受体配体发展的新型结构。引入与二氯苯基哌嗪系统连接的吲哚环提供了迄今为止已知的两种最有效和选择性的配体（D（3）受体亲和力在皮摩尔范围内）。强大的D（3）受体配体的子集的内在药理学性质也通过[（35）S] -GTPgammaS结合测定进行了评估。动物研究的证据尤其突出了多巴胺能系统在环境刺激如何诱导药物寻求行为中的作用。因此，我们测试了两种新型D（3）受体部分激动剂和一种有效的D（3）选择性拮抗剂，在体内在长期禁欲后通过重新引入可卡

  DOI：

  10.1021/jm0211220
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)piperazine hydrochloride 在 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2-azidoethyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  一种新型的SiF-双炔丙基甘油支架作为设计二聚体放射性配体的多功能修复基团：[18F] BMPPSiF示踪剂的合成以合成5-羟色胺受体图像。

  摘要：

  开发了一种新型的SiX-二炔丙基甘油支架（X：H，F或18 F），它是一种通用的修复基团，为基于氟化硅受体在氟18之前或之后标记的二聚放射性配体的制备提供了技术优势。 。在温和的条件下，在微波辅助的点击接合中，与假体的快速接合。因此，通过使用点击缀合，开发了具有增强的亲和力的二价均二聚SiX-二炔丙基甘油衍生的放射性配体[ 18 F] BMPPSiF。在5‐HT 1A中证明了放射性配体的高吸收用正电子发射断层扫描术在大脑中的受体富集区域。BMPPSiF和已知的拮抗剂（WAY-100635，MPPF和MefWAY）与单体，二聚体和多聚体5-HT 1A的分子对接研究（刚性蛋白-柔性配体）进行了受体模型，与单体模型上的所有三种拮抗剂相比，对接的BMPPSiF的G得分最高：-6.766。还进行了多聚体诱导对接，以可视化在体内条件下的可比结合模式，并且观察到BMPPSiF的G评分显着提高至-8.45

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300458

文献信息

• Rhenium(I) and technetium(I) complexes of a novel pyridyltriazole-based ligand containing an arylpiperazine pharmacophore: Synthesis, crystal structures, computational studies and radiochemistry
  作者：Achour Seridi、Mariusz Wolff、Alexandre Boulay、Nathalie Saffon、Yvon Coulais、Claude Picard、Barbara Machura、Eric Benoist

  DOI：10.1016/j.inoche.2010.11.002

  日期：2011.1

  Abstract The preparation of two M(CO)3 complexes (M = Re and 99mTc) from a novel pyridyltriazole-based ligand 2 bearing the bioactive (2-methoxyphenyl)piperazine pharmacophore are described. Spectral data, X-ray structure and DFT calculations of the rhenium(I) complex as well as the 99mTc-labelling of 2 are reported. Both complexes were neutral and iso-structural. Moreover, the 99mTc-complex presented

  摘要描述了从带有生物活性（2-甲氧基苯基）哌嗪药效团的新型吡啶基三唑基配体 2 制备两种 M(CO)3 配合物（M = Re 和 99mTc）。报道了铼 (I) 配合物的光谱数据、X 射线结构和 DFT 计算以及 2 的 99mTc 标记。两种配合物都是中性和同构的。此外，99mTc 复合物表现出适合用作 CNS 显像剂的亲脂性特征。
• Further SAR study on 11-O-substituted aporphine analogues: Identification of highly potent dopamine D3 receptor ligands
  作者：Na Ye、QianQian Wu、Liyuan Zhu、Longtai Zheng、Bo Gao、Xuechu Zhen、Ao Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.053

  日期：2011.3

  A series of new aporphine analogues (aporlogues) were prepared from appropriate aporphine precursors and arylpiperazines using the Click reaction protocol. These compounds displayed good to high affinity at the D-3 receptor, low or no affinity at the D-1 and D-2 receptors. Compounds 7f and 11c stood out as the most potent at the D-3 receptor among our newly synthesized aporlogues with K-i values of 2.67 and 1.14 nM, respectively. Further assay at the 5-HT1A receptor revealed that aporlogues 7f and 11c also showed high affinity at this receptor with K-i values of 9.68 and 7.59 nM, respectively. They were 3.6- and 6.6-fold more potent at the D-3 over 5-HT1A receptors. Such D-3/5-HT1A dual property of these compounds may be useful in the treatment of several brain disorders. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Versatile Synthesis of Disubstituted Triazole Library for Dopamine and Serotonin Receptor Ligands
  作者：Kamalkishor P. Landge、Yong-Wan Seo、Ju-Myung Kwak、Woo-Kyu Park、Jae-Yang Gong、Hee-Yoon Lee、Hun-Yeong Koh

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.8.3101

  日期：2011.8.20
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Potent and Highly Selective D₃ Receptor Ligands:  Inhibition of Cocaine-Seeking Behavior and the Role of Dopamine D₃/D₂ Receptors
  作者：Giuseppe Campiani、Stefania Butini、Francesco Trotta、Caterina Fattorusso、Bruno Catalanotti、Francesca Aiello、Sandra Gemma、Vito Nacci、Ettore Novellino、Jennifer Ann Stark、Alfredo Cagnotto、Elena Fumagalli、Francesco Carnovali、Luigi Cervo、Tiziana Mennini

  DOI：10.1021/jm0211220

  日期：2003.8.1

  The synthesis, pharmacological evaluation, and structure-activity relationships (SARs) of a series of novel arylalkylpiperazines structurally related to BP897 (3) are described. In binding studies, the new derivatives were tested against a panel of dopamine, serotonin, and noradrenaline receptor subtypes. Focusing mainly on dopamine D(3) receptors, SAR studies brought to light a number of structural

  描述了一系列与BP897（3）结构相关的新型芳烷基哌嗪的合成，药理学评估和构效关系（SAR）。在结合研究中，针对一组多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素受体亚型对新衍生物进行了测试。SAR研究主要集中于多巴胺D（3）受体，揭示了高受体亲和力和选择性所需的许多结构特征。探索了几种杂芳族系统的多巴胺受体亲和力，并结合了合成，生物学和分子模型，用于鉴定有效和选择性D（3）受体配体发展的新型结构。引入与二氯苯基哌嗪系统连接的吲哚环提供了迄今为止已知的两种最有效和选择性的配体（D（3）受体亲和力在皮摩尔范围内）。强大的D（3）受体配体的子集的内在药理学性质也通过[（35）S] -GTPgammaS结合测定进行了评估。动物研究的证据尤其突出了多巴胺能系统在环境刺激如何诱导药物寻求行为中的作用。因此，我们测试了两种新型D（3）受体部分激动剂和一种有效的D（3）选择性拮抗剂，在体内在长期禁欲后通过重新引入可卡
• A New SiF-Dipropargyl Glycerol Scaffold as a Versatile Prosthetic Group to Design Dimeric Radioligands: Synthesis of the [¹⁸F]BMPPSiF Tracer to Image Serotonin Receptors
  作者：Puja Panwar Hazari、Jurgen Schulz、Delphine Vimont、Nidhi Chadha、Michele Allard、Magali Szlosek-Pinaud、Eric Fouquet、Anil Kumar Mishra

  DOI：10.1002/cmdc.201300458

  日期：2014.2

  A novel SiX–dipropargyl glycerol scaffold (X: H, F, or 18F) was developed as a versatile prosthetic group that provides technical advantages for the preparation of dimeric radioligands based on silicon fluoride acceptor pre‐ or post‐labeling with fluorine‐18. Rapid conjugation with the prosthetic group takes place in microwave‐assisted click conjugation under mild conditions. Thus, a bivalent homodimeric

  开发了一种新型的SiX-二炔丙基甘油支架（X：H，F或18 F），它是一种通用的修复基团，为基于氟化硅受体在氟18之前或之后标记的二聚放射性配体的制备提供了技术优势。 。在温和的条件下，在微波辅助的点击接合中，与假体的快速接合。因此，通过使用点击缀合，开发了具有增强的亲和力的二价均二聚SiX-二炔丙基甘油衍生的放射性配体[ 18 F] BMPPSiF。在5‐HT 1A中证明了放射性配体的高吸收用正电子发射断层扫描术在大脑中的受体富集区域。BMPPSiF和已知的拮抗剂（WAY-100635，MPPF和MefWAY）与单体，二聚体和多聚体5-HT 1A的分子对接研究（刚性蛋白-柔性配体）进行了受体模型，与单体模型上的所有三种拮抗剂相比，对接的BMPPSiF的G得分最高：-6.766。还进行了多聚体诱导对接，以可视化在体内条件下的可比结合模式，并且观察到BMPPSiF的G评分显着提高至-8.45