(S)-2-(naphthalen-1-ylmethylamino)-3-phenylpropan-1-ol | 118238-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(naphthalen-1-ylmethylamino)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-(naphthalen-1-ylmethylamino)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 118238-98-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: FZMQUZJSKZKHBN-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(naphthalen-1-ylmethylamino)-3-phenylpropan-1-ol 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 以80%的产率得到(S)-2-(naphthalen-1-ylmethylamino)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of N-alkyl 1,2-amino alcohols. Synthesis of (S)-toliprolol and (S)-propanolol

  摘要：

  N-alkyl 1,2-amino alcohols were rearranged stereospecifically by using TFAA/Et3N. This rearrangement has been used to synthesize N-isopropyl-3-(aryloxy)-2-hydroxypropylamines, beta-adrenergic blocking agents such as (S)-toliprolol and (S)-propanolol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.072
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以814 mg的产率得到(S)-2-(naphthalen-1-ylmethylamino)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of N-alkyl 1,2-amino alcohols. Synthesis of (S)-toliprolol and (S)-propanolol

  摘要：

  N-alkyl 1,2-amino alcohols were rearranged stereospecifically by using TFAA/Et3N. This rearrangement has been used to synthesize N-isopropyl-3-(aryloxy)-2-hydroxypropylamines, beta-adrenergic blocking agents such as (S)-toliprolol and (S)-propanolol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.072

文献信息

• TSUKAMOTO, MASATOSI;SAVAYAMA, TADAXIRO
  作者：TSUKAMOTO, MASATOSI、SAVAYAMA, TADAXIRO

  DOI：——

  日期：——