7-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)bicyclo[3.3.0]octane-3-one | 560117-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 7-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)bicyclo[3.3.0]octane-3-one
• 英文别名: 5-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 560117-83-1
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₂
• 分子量: 314.428
• InChiKey: QFXQADPEODOTFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)bicyclo[3.3.0]octane-3-one 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(7-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)bicyclo[3.3.0]octane-3-yl)-2-naphthalenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-（ω-（4-（2-（甲氧基苯基）哌嗪-1-基）烷基）羧酰胺作为多巴胺D2和D3受体配体。

  摘要：

  多巴胺D（3）受体被认为是治疗各种神经系统疾病和精神疾病的潜在治疗靶标。针对高亲和力和D（3）与D（2）受体优先的配体，部分激动剂BP 897被视为前导结构。间隔基和芳基部分的变化导致N-烷基化的1-（2-甲氧基苯基）哌嗪具有显着改善的亲和力和选择性。分子建模研究支持结构的发展。多巴胺D（2）和D（3）受体配体的药理模型是从它们潜在的生物活性构象发展而来的，并进行了比较，以便深入了解对于D（2）/ D（3）受体选择性重要的分子特性。对于此处介绍的72种化合物，脂族或芳基间隔基中的扩展和更线性的构象原来是对多巴胺D（3）受体选择性至关重要。芳基部分（苯甲酰胺，杂芳基酰胺，芳基酰亚胺）的结构多样性对（亚）纳摩尔D（3）受体亲和力有重大影响，这是通过更刚性的芳基丙烯酰胺衍生物进行优化的。化合物38（ST 280，（E）-4-碘-N-（4-（4-（2-（甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丁基）肉桂酰胺）显

  DOI：

  10.1021/jm030836n
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-2,5-dione 、 1-(2-methoxyphenyl)piperazine hydrochloride 在 sodium triacetoxyborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到7-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)bicyclo[3.3.0]octane-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-（ω-（4-（2-（甲氧基苯基）哌嗪-1-基）烷基）羧酰胺作为多巴胺D2和D3受体配体。

  摘要：

  多巴胺D（3）受体被认为是治疗各种神经系统疾病和精神疾病的潜在治疗靶标。针对高亲和力和D（3）与D（2）受体优先的配体，部分激动剂BP 897被视为前导结构。间隔基和芳基部分的变化导致N-烷基化的1-（2-甲氧基苯基）哌嗪具有显着改善的亲和力和选择性。分子建模研究支持结构的发展。多巴胺D（2）和D（3）受体配体的药理模型是从它们潜在的生物活性构象发展而来的，并进行了比较，以便深入了解对于D（2）/ D（3）受体选择性重要的分子特性。对于此处介绍的72种化合物，脂族或芳基间隔基中的扩展和更线性的构象原来是对多巴胺D（3）受体选择性至关重要。芳基部分（苯甲酰胺，杂芳基酰胺，芳基酰亚胺）的结构多样性对（亚）纳摩尔D（3）受体亲和力有重大影响，这是通过更刚性的芳基丙烯酰胺衍生物进行优化的。化合物38（ST 280，（E）-4-碘-N-（4-（4-（2-（甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丁基）肉桂酰胺）显

  DOI：

  10.1021/jm030836n