propyne-[1,2-13C2] | 60221-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: propyne-[1,2-13C2]
• 英文别名: [1,2-13C2]propyne；[1,2-¹³C]propyne；(1,2-13C2)prop-1-yne
• CAS: 60221-65-0
• 化学式: C₃H₄
• 分子量: 42.0428
• InChiKey: MWWATHDPGQKSAR-ZKDXJZICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyne-[1,2-13C2] 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 在 正丁基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到4-hydroxy-2,3-dimethoxy-4-[1,2-13C2-propynyl]-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  [3-D3]-、[3-13C]-和[1,2-13C2]丙炔的合成及其在合成[5-D3-甲基]-、[5-13C-甲基]-中的用途， [5,6-13C2-2,5-环己二烯基]泛醌3

  摘要：

  三种选择性标记的丙炔在 3 位用氘或碳 13 制备，并在 1 和 2 位用碳 13 双重标记，通过来自相应标记或未标记的单硫代乙炔和硫酸二甲酯的烷基化反应。它们与 nBuLi 锂化得到相应的丙炔基锂衍生物，该衍生物与方酸二甲酯反应得到相应的炔丙醇。这些在对二甲苯中热解以提供[5-D3-甲基]-、[5-13C-甲基]-和[5,6-13C2-2,5-环己二烯基]泛醌。在BF3催化下将法呢基侧链引入到标记的醌上，得到[5-D3-甲基]-、[5-13C-甲基]-和[5,6-13C2-2,5-环己二烯基]泛醌 3（分别为 6c、6b、6a）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<723::aid-ejoc723>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 乙炔 在 dimsyl sodium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到propyne-[1,2-13C2]
  参考文献：
  名称：

  Di 13 C标记的2-丁基阳离子中的同位素争夺：质子化的环丙烷中间体的证据

  摘要：

  在将样品加热至-78°C时，2-丁基-1,2- 13 C 2阳离子（1）的13 C NMR光谱未改变，表明没有异构化为另一种异构体。相反，2-丁基-2,3- 13 C 2阳离子（2）的光谱显示除1以外的所有其他异构体的快速形成。这些结果与重排过程中的质子化环丙烷中间体一致。在这种机制下，C 1和C 2或C 3和C 4互换。仅C 2和C 3之间的键断裂。

  DOI：

  10.1021/jo049951b