DMT(-5)2-deoxy-D-thrPenf(b)-guanin-9-yl | 719288-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: DMT(-5)2-deoxy-D-thrPenf(b)-guanin-9-yl
• 英文别名: 2-amino-9-[(2R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 719288-79-6
• 化学式: C₃₁H₃₁N₅O₆
• 分子量: 569.617
• InChiKey: MYYFNUIYWITFIV-TWJOJJKGSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-183 °C
• 沸点：
  833.9±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DMT(-5)2-deoxy-D-thrPenf(b)-guanin-9-yl 在 叠氮化锂 、 四溴化碳 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 生成 3'-叠氮基-2',3'-二脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  Wojczcwski; Faulstich; Engels, Nucleosides and Nucleotides, 1997, vol. 16, # 5-6, p. 751 - 754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 氨 、 hexamethyldisilazide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 DMT(-5)2-deoxy-D-thrPenf(b)-guanin-9-yl
  参考文献：
  名称：

  Wojczcwski; Faulstich; Engels, Nucleosides and Nucleotides, 1997, vol. 16, # 5-6, p. 751 - 754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved and Reliable Synthesis of 3′‐Azido‐2′,3′‐dideoxyguanosine Derivatives
  作者：Victor A. Timoshchuk、Richard I. Hogrefe、Morteza M. Vaghefi

  DOI：10.1081/ncn-120027826

  日期：2004.1.1

  rearrangement gave protected 9‐(2‐deoxy‐threo‐pentofuranosyl)guanines ( 10 , 12 and 16 ). This rearrangement was accomplished in high yield with a high degree of stereoselectivity using lithium triisobutylborohydride (l‐Selectride®). Compounds 10 , 12 and 16 were transformed into 3′‐O‐mesylates ( 18 and 21 ), which can be used for 3′‐substitution. The 3′‐azido nucleosides were obtained by treatment of 18 and

  描述了 N2-protected-3'-azido-2',3'-dideoxyguanosine 20 和 23 的改进合成。2'-O-烷基（和/或芳基）磺酰基-5'-二甲氧基三苯甲基鸟苷脱氧结合[1,2]-氢化物移位重排得到受保护的9-（2-脱氧-苏式-戊呋喃糖基）鸟嘌呤（10、12和16)。这种重排使用三异丁基硼氢化锂 (l-Selectride®) 以高收率和高立体选择性完成。化合物 10、12 和 16 被转化为 3'-O-甲磺酸盐（18 和 21），可用于 3'-取代。通过用叠氮化锂处理 18 和 21 获得 3'-叠氮基核苷。该过程具有良好的总产率，可重现。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。