(E)-3-(3-((2-iodophenyl)amino)prop-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one | 1235581-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-3-(3-((2-iodophenyl)amino)prop-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (E)-3-(3-((2-Iiodophenyl)amino)prop-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one；(E)−3-(3-((2-iodophenyl)amino)prop‑1-en-1-yl)oxazolidin-2-one；3-((E)-3-(2-iodophenylamino)prop-1-enyl)oxazolidin-2-one；3-[(E)-3-(2-iodoanilino)prop-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1235581-11-9
• 化学式: C₁₂H₁₃IN₂O₂
• 分子量: 344.152
• InChiKey: YQYYRKOJSBBMIE-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 3-(1,2-丙二烯)-(9ci)-2-噁唑烷酮 在 ethyldiphenylphosphine-functionalized MCM-41-anchored AuNTf₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(E)-3-(3-((2-iodophenyl)amino)prop-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的烯丙基胺与芳胺进行烯丙基胺的烯丙基胺加氢胺化反应

  摘要：

  摘要 已开发出新颖且高效的金（I）催化的烯丙酰胺与芳基胺的加氢胺化反应，该胺化反应在温和的条件下有效进行，并为合成烯丙基氨基E-烯酰胺提供了通用且实用的途径，具有良好至优异的收率和高的立体选择性。负载的金（I）催化剂可以重复使用至少七次，而催化活性没有明显降低。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1902535

文献信息

• An Intermolecular Hydroamination of Allenamides with Arylamines Catalyzed by Cationic Au(I) Salts
  作者：Anthony W. Hill、Mark R. J. Elsegood、Marc C. Kimber

  DOI：10.1021/jo101035n

  日期：2010.8.6

  An intermolecular hydroamination of allenamides with arylamines has been achieved under mild Au(I) catalysis conditions delivering allylamino E-enamides stereoselectively and in high yield. The reaction is made possible via a convenient method for conjugated N-acyliminium formation.

  在温和的Au（I）催化条件下，已实现了烯丙基酰胺与芳基胺的分子间加氢胺化反应，可立体选择性地以高收率递送烯丙基氨基E-烯酰胺。通过用于共轭N-酰基亚胺形成的方便方法使反应成为可能。
• Regiospecific Hydroamination of Unsymmetrical Electron-Rich and Electron-Poor Alkynes with Anilines Catalyzed by Gold(I) Immobilized in MCM-41
  作者：Dayi Liu、Quan Nie、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/adsc.201800621

  日期：2018.10.18

  heterogeneous gold(I)‐catalyzed regiospecific hydroamination of ynamides and propiolic acid derivatives with anilines has been achieved by using a diphenylphosphine‐functionalized MCM‐41‐supported gold (I) complex and AgNTf2 as catalysts under mild conditions, yielding the corresponding (E)‐N‐arylimines and (Z)‐enamines in good to excellent yields with broad substrate scope. The new heterogeneous gold(I) complex

  通过在温和条件下使用二苯基膦官能化的MCM-41负载的金（I）络合物和AgNTf 2作为催化剂，首次实现了异质金（I）催化的酰胺和丙酸衍生物与苯胺的区域特异性加氢胺化（E）-N-丙氨酸和（Z）-烯胺具有良好的收率，具有广泛的底物范围。新的异质金（I）络合物可通过两步程序轻松地从市售试剂中制备，并通过简单过滤反应混合物进行回收。回收的催化剂（Ph 2 P-MCM-41-AuNTf 2）可以重复使用至少七次，而无需添加AgNTf 2 作为助催化剂，其催化效率保持不变。