4-Hydroxy-benzaldehyde O-benzyl-oxime | 203257-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-Hydroxy-benzaldehyde O-benzyl-oxime
• CAS: 203257-90-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: LTAUKNNOIQFLIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硼 、 4-Hydroxy-benzaldehyde O-benzyl-oxime 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 O-benzyl-N-[1-(4-hydroxyphenyl)propyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成至碳氮双键，通过碳-碳键形成醛的烷基化胺

  摘要：

  醛的烷基化胺化反应是通过将分子间烷基加成到醛和苄氧基胺就地生成的肟醚的碳-氮双键上，通过碳-碳键的形成来实现的。发现经由涉及碘原子转移过程的途径向肟醚中的烷基自由基在很大程度上取决于反应温度，并且消除了从反应混合物中去除过量锡残留物的繁琐的后处理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00643-2
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以33%的产率得到4-Hydroxy-benzaldehyde O-benzyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  肟醚对三环内酰胺衍生物合成的加成-环化-消除反应的范围

  摘要：

  介绍了通过自由基加成-环化-消除（RACE）反应合成三环内酰胺结构单元的方法。已经测试了一系列带有不饱和酯部分的肟醚的自由基反应。在芳族主链周围引入了各种取代基，并且已经研究了它们对RACE反应的影响。此外，RACE反应的能力还可以通过制备关键中间体来证明，该中间体可以合成甲基辛巴胺的受限类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.114

文献信息

• Carboncarbon bond formation via intermolecular carbon radical addition to aldoxime ethers
  作者：Hideto Miyabe、Ryouhei Shibata、Chikage Ushiro、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10663-3

  日期：1998.2

  The first example of intermolecular carbon radical addition to unactivated aldoxime ethers in the presence of BF3·OEt2 has provided a new efficient carboncarbon bond-forming method for the synthesis of a variety of amines.

  在BF 3 ·OEt 2存在下将分子间碳原子加成到未活化的醛肟醚上的第一个例子为合成多种胺提供了一种新的有效的碳碳键形成方法。