(E)-5,5-dimethyl-3-(2-(thien-2-yl)vinyl)cyclohex-2-en-1-one | 1134308-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: (E)-5,5-dimethyl-3-(2-(thien-2-yl)vinyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-5,5-dimethyl-3-(2-thiophen-2-ylvinyl)cyclohex-2-enone；5,5-dimethyl-3-[(E)-2-thiophen-2-ylethenyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1134308-75-0
• 化学式: C₁₄H₁₆OS
• 分子量: 232.346
• InChiKey: DNZBINXOILCFGG-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,5-dimethyl-3-(2-(thien-2-yl)vinyl)cyclohex-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到(E)-5,5-dimethyl-3-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  新型苯乙烯基环己烯二烯的合成和狄尔斯-阿尔德反应：三环内酯和八氢萘系统的合成一般途径

  摘要：

  通过还原相应的酮，合成了一系列新颖的（E）-5,5-二甲基-3-苯乙烯基环己基-2-烯-1-醇二烯，并用N-苯基马来酰亚胺和丙烯酸甲酯探索了它们的Diels-Alder反应性。因此，以高收率合成了两组新颖的产物。在与N-苯基马来酰亚胺的反应中，由于烯丙基羟基自发地攻击亲二烯体残基的相邻羰基，最初形成的环加合物进行了另外的原位内酯化，从而得到三环内酯体系。所有反应进行立体选择，仅得到内产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.096
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 异佛尔酮 在 lithium perchlorate 、 三甲基硅烷基二乙胺 作用下， 反应 0.17h， 以87%的产率得到(E)-5,5-dimethyl-3-(2-(thien-2-yl)vinyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Facile solvent-free synthesis and structural elucidation of styrylcyclohex-2-enone derivatives

  摘要：

  A remarkably efficient procedure for the synthesis of styrylcyclohex-2-enone derivatives at room temperature is described using a mild reaction medium consisting of lithium perchlorate and N-(trimethylsilyl)diethylamine. Several compounds of this class are synthesized conveniently and rapidly. Spectroscopic and X-ray diffraction experiments confirm the proposed structures.

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0847-3

文献信息

• 一种手性δ-硝基烯酮类化合物及其不对称合成方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110668950B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明公开了一种手性δ‑硝基烯酮类化合物及其不对称合成方法与应用，解决了远端手性难以控制的问题，并且在保留不饱和化学键的基础上，实现选择性不对称加成。本发明所述的手性δ‑硝基烯酮类化合物具有手性是一类很重要的手性前体化合物，而且硝基可以转化成胺基，可广泛用于手性胺类化合物的合成中，具有广泛的应用空间；本发明的合成方法，操作简单，反应条件温和，显现出良好的反应特性，反应收率高、选择性好。