5,6-dihydropyran-2,5-dione | 112468-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5,6-dihydropyran-2,5-dione
• 英文别名: pyran-2,5-dione
• CAS: 112468-46-9
• 化学式: C₅H₄O₃
• 分子量: 112.085
• InChiKey: HGOKODQCVJQNJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  964.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 在 氧气 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以31.7 %的产率得到马来酸酐
  参考文献：
  名称：

  一种生物质基呋喃化合物光催化氧化重整的方法

  摘要：

  本发明公开了一种生物质基呋喃化合物光催化氧化重整的方法。该方法包括以下步骤：以5‑羟甲基糠醛(HMF)和/或其衍生物作为反应底物加入有机溶剂中，并加入有机光敏剂，然后在含氧气的气氛中，使用光照进行光催化氧化，获得重整产物；所述光照的光的波长为300‑800nm。本发明方法反应条件温和、副产物量少，光照条件下以空气或氧气为氧源，经济且绿色环保。工艺简单、操作方便，无需加热或加压，有利于进行大规模工业生产，具有十分广阔的应用前景。所获得的重整产物前景广阔，为后续的衍生化反应(如胺化制备胺)提供了新思路。光催化为基于HMF生物炼制提供更光明的前景。

  公开号：

  CN114478445B

文献信息

• Ru-Catalyzed Isomerization of Achmatowicz Derivatives: A Sustainable Route to Biorenewables and Bioactive Lactones
  作者：Miroslav Dangalov、Adolfo Fernández-Figueiras、Martin A. Ravutsov、Ekaterina Vakarelska、Maya K. Marinova、Nuno R. Candeias、Svilen P. Simeonov

  DOI：10.1021/acscatal.2c04867

  日期：2023.2.3

  A Ru-catalyzed isomerization of Achmatowicz derivatives that opens unexplored routes to diversify the biogenic furanic platform is reported. The mechanistic insights of this formally redox-neutral intramolecular process were studied computationally and by deuterium labeling. The transformation proved to be a robust synthetic tool to achieve the synthesis of bioderived-monomers and a series of 4-keto-δ-valerolactones

  报道了 Achmatowicz 衍生物的 Ru 催化异构化，该异构化开辟了使生物源呋喃平台多样化的未开发途径。通过计算和氘标记研究了这种正式的氧化还原中性分子内过程的机理见解。该转化被证明是一种强大的合成工具，可实现生物衍生单体和一系列 4-酮基-δ-戊内酯的合成，进一步促进了合成乙酰基合成的灵活策略的发展。还描述了两种天然产物（即 ( S , S )-muricatacin 和 ( S , S )-L-因子）的简洁且无保护基团的不对称全合成。