1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-D-arabinofuranose | 139615-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-D-arabinofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-β-D-arabinofuranose；1,2-O-(1-Methylethylidene)-5-O-(triphenylmethyl)-beta-D-arabinofuranose；(3aS,5R,6R,6aS)-2,2-dimethyl-5-(trityloxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 139615-44-4
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: NRPUJUCGRNWUOE-NGSHPTGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-D-arabinofuranose 在 吡啶 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 5-S-acetyl-3-O-allyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-thio-α-L-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  从d-阿拉伯糖轻松合成5-thio-1-fucose和5-thio-d-阿拉伯糖

  摘要：

  摘要由5-O-三苯甲基-d-阿拉伯糖基呋喃糖或d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛在C-5上一键延伸，合成了11个步骤的5-巯基-呋喃葡萄糖四乙酸酯。实现了将醚中的MeLi高度非对映选择性地添加到1,2-O-异亚丙基-β-d-阿拉伯糖基戊二醛-1,4-呋喃糖衍生物中，得到相应的6-脱氧-β-d-呋喃糖异构体。良品率高。通过在HMPA中用KSAc取代5-甲苯磺酸酯并反转构型，将硫原子引入6-脱氧-d-呋喃呋喃糖衍生物的C-5处，得到5-硫-1-呋喃葡萄糖。还由6-脱氧-β-d-呋喃糖衍生物制备3-O-取代的-1-岩藻糖衍生物。5-硫代-1-呋喃糖的5-脱甲基类似物5-噻吩基-阿拉伯吡喃喃糖四乙酸酯也由5个步骤由5-O-三苯甲基-d-阿拉伯呋喃糖合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00323-1
• 作为产物：
  描述：

  D-arabinofuranose 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  从d-阿拉伯糖轻松合成5-thio-1-fucose和5-thio-d-阿拉伯糖

  摘要：

  摘要由5-O-三苯甲基-d-阿拉伯糖基呋喃糖或d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛在C-5上一键延伸，合成了11个步骤的5-巯基-呋喃葡萄糖四乙酸酯。实现了将醚中的MeLi高度非对映选择性地添加到1,2-O-异亚丙基-β-d-阿拉伯糖基戊二醛-1,4-呋喃糖衍生物中，得到相应的6-脱氧-β-d-呋喃糖异构体。良品率高。通过在HMPA中用KSAc取代5-甲苯磺酸酯并反转构型，将硫原子引入6-脱氧-d-呋喃呋喃糖衍生物的C-5处，得到5-硫-1-呋喃葡萄糖。还由6-脱氧-β-d-呋喃糖衍生物制备3-O-取代的-1-岩藻糖衍生物。5-硫代-1-呋喃糖的5-脱甲基类似物5-噻吩基-阿拉伯吡喃喃糖四乙酸酯也由5个步骤由5-O-三苯甲基-d-阿拉伯呋喃糖合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00323-1

文献信息

• An Efficient Synthesis of a Dimer of the Tetrasaccharide Present in Motif B of the<i>Mycobacterium tuberculosis</i>Cell Wall
  作者：Jun Ning、Xiangdong Mei

  DOI：10.1055/s-2005-872674

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 3,5-branched ­octaarabinoside, which is a dimer of the tetrasaccharide present in motif B of the Mycobacterium tuberculosis cell wall, has been ­developed by using 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-d-arabinofuranosyl trichloroacetimidate, 5-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-α-d-arabinofuranosyl trichloroacetimidate, 1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-d-arabinofuranose, dodecyl 2,3-di-O- benzoyl-α-d-arabinofuranoside and phenyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-α-d-arabinofuranoside as synthons.

  利用2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-d-阿洛呋喃糖基三氯乙酰亚胺酯、5-O-乙酰基-2,3-二-O-苯甲酰基-α-d-阿洛呋喃糖基三氯乙酰亚胺酯、1,2-O-异亚丙基-5-O-三苯甲基-β-d-阿洛呋喃糖、十二烷基2,3-二-O-苯甲酰基-α-d-阿洛呋喃糖苷和苯基2,3-二-O-苯甲酰基-1-硫-α-d-阿洛呋喃糖苷作为合成子，开发出一种高效合成3,5-分支的八阿洛糖苷的方法，该化合物是存在于结核分枝杆菌细胞壁基序B中的四糖二聚体。
• A Facile Synthesis of 5-Thio-L-fucose and 3-O-Allyl-L-fucose Triacetate from D-Arabinose.
  作者：Hironobu Hashimoto、Masayuki Izumi

  DOI：10.1246/cl.1992.25

  日期：——

  5-Thio-L-fucose and 3-O-allyl-L-fucose triacetate were synthesized from D-arabinose via D-arabino-pentodialdo-1,4-furanose derivative

  5-硫代-L-岩藻糖和3-O-烯丙基-L-岩藻糖三乙酸酯由D-阿拉伯糖通过D-阿拉伯-戊二醛-1,4-呋喃糖衍生物合成