2,4,5-Tris(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane | 133387-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,4,5-Tris(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 133387-24-3
• 化学式: C₂₄H₂₄O₅
• 分子量: 392.452
• InChiKey: OCCBDIKOWGOLFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 三甲基乙腈 、 碘化钛(IV) 、 铜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 二氢茴香偶姻 、 2,4,5-Tris(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  碘化钛（IV）和铜原位形成的低价碘化钛促进脂肪族和芳香族醛的非对映选择性频哪醇偶联反应

  摘要：

  芳香族和脂肪族醛（包括新戊醛）与碘化钛（IV）和铜原位形成的低价碘化钛的频哪醇偶联反应在二氯甲烷和新戊腈的混合溶剂中顺利进行，得到相应的 1,2-二醇。高产率和 dl 选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.838

文献信息

• Redox Reaction of Aromatic Aldehydes with Fe₃(CO)₁₂
  作者：Keiji Itoh、Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.64.118

  日期：1991.1

  Aromatic aldehydes react with Fe3(CO)12 in refluxing benzene ultimately to give arylmethyl alcohols and 1,2-diaryl-1,2-ethanedione in a 1:1 ratio. In some cases, small amounts of 2,4,5-triaryl-1,3-dioxolanes are formed as minor products. Dinuclear iron complex (1,2-diphenyl-1,2-ethanedioxido)Fe2(CO)7 has been isolated as an intermediate in the reaction of benzaldehyde with Fe3(CO)12. The mechanism of this

  芳香醛在回流的苯中与 Fe3(CO)12 反应，最终以 1:1 的比例生成芳甲基醇和 1,2-二芳基-1,2-乙二酮。在某些情况下，会形成少量 2,4,5-三芳基-1,3-二氧戊环作为次要产物。双核铁配合物（1,2-二苯基-1,2-乙二氧化）Fe2(CO)7 已被分离为苯甲醛与 Fe3(CO)12 反应的中间体。在反应动力学研究和分离出的双核铁配合物的反应性研究的基础上讨论了芳香醛的这种氧化还原反应的机理。
• Efficient Diastereoselective Pinacol Reaction of Aliphatic and Aromatic Aldehydes by Combined Use of Newly Utilized Titanium(II) Bromide and Copper
  作者：Teruaki Mukaiyama、Akifumi Kagayama、Koji Igarashi

  DOI：10.1246/cl.2000.336

  日期：2000.4

  utilized low-valent titanium reductant, titanium(II) bromide, was conveniently prepared by treating titanium(IV) bromide with hexamethyldisilane. The pinacol reaction of aromatic and aliphatic aldehydes including primary aldehydes proceeded smoothly in dichloromethane-pivalonitrile at temperatures ranging from −23 to 0 °C by the combined use of soluble titanium(II) bromide and copper to give 1,2-diols in good

  新使用的低价钛还原剂溴化钛 (II) 可以通过用六甲基乙硅烷处理溴化钛 (IV) 方便地制备。芳香族和脂肪族醛（包括伯醛）的频哪醇反应在二氯甲烷-新戊腈中，通过可溶性溴化钛（II）和铜的联合使用，在 -23 至 0 °C 的温度范围内顺利进行，得到 1,2-二醇。高产率和高 dl 选择性。