5,8-Diethyl-6-nitro-7-phenylsulfanyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene | 74157-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-Diethyl-6-nitro-7-phenylsulfanyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
• CAS: 74157-79-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂S
• 分子量: 341.474
• InChiKey: VHPYZNQRBFYRJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-diethyl-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone 在 硫酸 、 硝酸 、 二氧化氮 作用下， 生成 5,8-Diethyl-6-nitro-7-phenylsulfanyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二烷基-2,3-二硝基萘与丁烯硫醇钠在DMSO中的反应中的远距离取代与正常取代

  摘要：

  1,4-二甲基-2,3-二硝基萘（1）与芳硫醇钠在DMSO中反应，生成2-芳硫基-1、4-二甲基-3-硝基萘（3）[正取代产物（NSP）]和1-芳硫基甲基-4-甲基-3-硝基萘（5）[远程取代产物（TSP）]。发现TSP的百分比随着反应温度的升高，芳硫醇盐中吸电子取代基的存在而增加；亲核试剂中空间位阻的增加，并用1中的两个Me取代两个Et。一种机理，涉及1的部分互变异构化为2,3-二硝基-4-甲基-1-甲基-1,2-二氢萘（7），然后亲核试剂攻击该互变异构形式，被认为是TSP形成的原因。在1,4-二甲基-2,3-二硝基苯和5,8-二甲基-和5,8-二乙基-6,7-二硝基-1,2,3,4-四氢萘上进行的类似反应仅生成NSP。在拥挤的萘衍生物中，一些双键的定位和空间压缩被认为在推动远程取代途径中的反应中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)88009-6