(E)-(R)-6-((1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1,3-Bis-methoxymethoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2,3,3-trimethyl-hept-4-en-1-ol | 104211-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-(R)-6-((1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1,3-Bis-methoxymethoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2,3,3-trimethyl-hept-4-en-1-ol
• CAS: 104211-58-7
• 化学式: C₃₃H₅₆O₅
• 分子量: 532.805
• InChiKey: XRCXMADYRTWLPX-ONQYQSSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-6-((1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1,3-Bis-methoxymethoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2,3,3-trimethyl-hept-4-en-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1α,3β-bismethoxymethoxy-24,24-dimethylcholesta-5,22E,25-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 1.ALPHA.-hydroxy-24,24-dimethyl-22E-dehydrovitamin D3 and 1.ALPHA.,25-dihydroxy-24,24-dimethyl-22E-dehydrovitamin D3.

  摘要：

  两种新的维生素 D3 类似物，即 1α-羟基-24，24-二甲基-22E-脱氢维生素 D3 (13) 和 1α，25-二羟基-24，24-二甲基-22E-脱氢维生素 D3 (17)，被甲基阻断了 24-羟基化、由 1α，3β-bismethoxymethoxypregn-5-ene-20-Scarbaldehyde（6）通过正交酯克莱森重排法合成，以构建其侧链的碳骨架。这些化合物（13 和 17）会引起大鼠血清钙的升高，但不会引起血清无机磷的升高。在碱性磷酸酶的生物测定中，发现它们的活性比 1α- 羟基维生素 D3 弱得多（5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4815
• 作为产物：
  描述：

  1α,3β-bismethoxymethoxy-24,24-dimethylcholesta-5,22E-dien-26-oic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以130 mg的产率得到(E)-(R)-6-((1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1,3-Bis-methoxymethoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2,3,3-trimethyl-hept-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 1.ALPHA.-hydroxy-24,24-dimethyl-22E-dehydrovitamin D3 and 1.ALPHA.,25-dihydroxy-24,24-dimethyl-22E-dehydrovitamin D3.

  摘要：

  两种新的维生素 D3 类似物，即 1α-羟基-24，24-二甲基-22E-脱氢维生素 D3 (13) 和 1α，25-二羟基-24，24-二甲基-22E-脱氢维生素 D3 (17)，被甲基阻断了 24-羟基化、由 1α，3β-bismethoxymethoxypregn-5-ene-20-Scarbaldehyde（6）通过正交酯克莱森重排法合成，以构建其侧链的碳骨架。这些化合物（13 和 17）会引起大鼠血清钙的升高，但不会引起血清无机磷的升高。在碱性磷酸酶的生物测定中，发现它们的活性比 1α- 羟基维生素 D3 弱得多（5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4815