N-(1-(4-methylphenyl)ethyl)-N-methylaniline | 1392194-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-(4-methylphenyl)ethyl)-N-methylaniline
• 英文别名: N-methyl-N-[1-(4-methylphenyl)ethyl]aniline；N-1-(4-methylphenyl)ethyl-N-methylaniline；N-methyl-N-(1-p-tolylethyl)aniline
• CAS: 1392194-35-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: KKYDFNONYBOUQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 4-甲苯基乙炔 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 乙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到N-(1-(4-methylphenyl)ethyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  锡催化的炔烃选择性还原加氢胺化反应合成叔胺

  摘要：

  公开了锡（II）对苯胺活化的独特偏好。在目前的工作中，据报道，三氟甲磺酸锡（II）催化了内部炔烃和末端炔烃的高选择性马尔可夫尼科夫还原加氢胺化反应。机理研究表明，在一个罐中分两步进行，其中在PMHS作为还原剂存在下，炔烃还原为相应的烯烃，然后进行烯烃的加氢胺化。各种各样的炔烃以良好或优异的收率转化成叔胺。该方法同样适用于仲胺的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501088

文献信息

• Synthesis of tertiary arylamines: Lewis acid-catalyzed direct reductive N-alkylation of secondary amines with ketones through an alternative pathway
  作者：Onkar S. Nayal、Maheshwar S. Thakur、Vinod Bhatt、Manoranjan Kumar、Neeraj Kumar、Bikram Singh、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/c6cc04381j

  日期：——

  We report herein a highly efficient, tin(II)/PMHS catalyzed reductive N-alkylation of arylamines with ketones affording tertiary arylamines. Very wide substrate scope was observed for current catalytic method as all six...

  我们在此报告了一种高效的锡（II）/ PMHS催化的芳基胺与酮的还原性N-烷基化反应，提供了叔芳基胺。当前的催化方法观察到非常宽的底物范围，因为所有六个...
• Ligand-free Iron(II)-Catalyzed N-Alkylation of Hindered Secondary Arylamines with Non-activated Secondary and Primary Alcohols <i>via</i> a Carbocationic Pathway
  作者：Onkar S. Nayal、Maheshwar S. Thakur、Manoranjan Kumar、Neeraj Kumar、Sushil K. Maurya

  DOI：10.1002/adsc.201701183

  日期：2018.2.15

  Secondary benzylic alcohols represent a challenging class of substrates for N‐alkylation of amines. Herein, we describe an iron(II)‐catalyzed eco‐friendly protocol for N‐alkylation of secondary arylamines with secondary benzyl alcohols through a carbocationic pathway instead of the known borrowing hydrogen transfer (BHT) approach. Transiently generated carbocations, produced from alcohols via self‐condensation

  仲苄醇代表胺N-烷基化的一类具有挑战性的底物。本文中，我们描述了一种铁（II）催化的生态友好方案，用于通过碳阳离子途径而不是已知的借位氢转移（BHT）方法，将仲芳基胺与仲苄醇进行N-烷基化。由醇通过自缩合反应产生的瞬态碳正离子与芳基胺偶合，以提供高度官能化的胺产物。该方法的范围涉及伯，仲和杂环胺与伯/仲苄基，烯丙基和杂环醇的N-烷基化，这是许多药物中常见的关键结构。该方法也可以容易地用于各种天然产物的胺化。
• A Facile One-Pot Process for the Formation of Hindered Tertiary Amines
  作者：Zhouyu Wang、Dong Pei、Yu Zhang、Chao Wang、Jian Sun

  DOI：10.3390/molecules17055151

  日期：——

  convenient method was developed for the preparation of hindered tertiary amines via direct reductive amination of ketones with secondary aryl amines, using trichlorosilane as reducing agent and tetramethylethylenediamine (TMEDA) as organic Lewis base activator. A broad range of ketones were reacted with N-methylaniline to afford the corresponding tertiary amine products in high yield. An open transition model

  以三氯硅烷为还原剂，四甲基乙二胺（TMEDA）为有机路易斯碱活化剂，开发了一种简单方便的方法，通过酮与仲芳胺直接还原胺化制备受阻叔胺。范围广泛的酮与 N-甲基苯胺反应以高产率提供相应的叔胺产物。为还原步骤提出了开放式过渡模型。