4-(2-chloro-4-methylanilino)-2,2,6-trimethyl-1,4-benzoxazin-3(2H)-one | 78267-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-(2-chloro-4-methylanilino)-2,2,6-trimethyl-1,4-benzoxazin-3(2H)-one
• 英文别名: 4-(2-chloro-4-methylanilino)-2,2,6-trimethyl-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 78267-48-8
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 330.814
• InChiKey: FLTWQKAGSZPKBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-[4-methyl-2-[(4-methylphenyl)diazenyl]phenoxy]propanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到4-(2-chloro-4-methylanilino)-2,2,6-trimethyl-1,4-benzoxazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  酰氯的新反应。分子内邻氯化

  摘要：

  2-（2-芳基偶氮苯氧基）-2-甲基丙酸（1）与亚硫酰氯反应形成高产率的4-（2-氯苯胺基）-苯并恶嗪酮（3）。该反应通过酰氯进行，该酰氯经历环化反应，并且将氯分子内亲电转移到环B中。这种选择性的邻氯化反应通常用于偶氮酸（1），其中环B含有一个游离邻位，而-M基团不存在。

  DOI：

  10.1039/p19810001092

文献信息

• A new reaction of acid chlorides. Intramolecular ortho-chlorination
  作者：Maureen Byers、Alexander R. Forrester、I. Lennox John、Ronald H. Thomson

  DOI：10.1039/p19810001092

  日期：——

  2-(2-Arylazophenoxy)-2-methylpropanoic acids (1) react with thionyl chloride to form 4-(2-chloroanilino)-benzoxazinones (3) in high yield. The reaction proceeds through the acid chloride which undergoes cyclisation with intramolecular electrophilic transfer of the chlorine to ring B. This selective ortho-chlorination is general for azo-acids (1) in which ring B contains a free ortho-position and –M

  2-（2-芳基偶氮苯氧基）-2-甲基丙酸（1）与亚硫酰氯反应形成高产率的4-（2-氯苯胺基）-苯并恶嗪酮（3）。该反应通过酰氯进行，该酰氯经历环化反应，并且将氯分子内亲电转移到环B中。这种选择性的邻氯化反应通常用于偶氮酸（1），其中环B含有一个游离邻位，而-M基团不存在。