1-(4-(4-((4-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)piperazin-1-yl)methyl)thiazol-2-yl)phenyl)-3-(2-(trifluoromethoxy)phenyl)urea | 1416274-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-(4-((4-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)piperazin-1-yl)methyl)thiazol-2-yl)phenyl)-3-(2-(trifluoromethoxy)phenyl)urea
• 英文别名: 1-[4-[4-[[4-(2-Hydrazinyl-2-oxoethyl)piperazin-1-yl]methyl]-1,3-thiazol-2-yl]phenyl]-3-[2-(trifluoromethoxy)phenyl]urea
• CAS: 1416274-91-3
• 化学式: C₂₄H₂₆F₃N₇O₃S
• 分子量: 549.577
• InChiKey: UDIGLHUHCQYHJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(苄氧基)-2-羟基苯甲醛 、 1-(4-(4-((4-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)piperazin-1-yl)methyl)thiazol-2-yl)phenyl)-3-(2-(trifluoromethoxy)phenyl)urea 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以54.1%的产率得到1-(4-(4-((4-(2-(2-(5-benzyloxy-2-hydroxybenzylidene)hydrazinyl)-2-oxoethyl)piperazin-1-yl)methyl)thiazol-2-yl)phenyl)-3-(2-trifluoromethoxyphenyl)urea dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anticancer Activities of Diaryl Urea Derivatives Bearing <i>N</i>-Acylhydrazone Moiety

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新的含有 N-酰基腙的二芳基脲衍生物。通过标准的 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）试验，对所有目标化合物在体外针对人肺腺癌上皮细胞系（A549）、人乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）和人白血病细胞系（HL-60）的细胞毒活性进行了评估。还进一步评估了几种化合物（1a、1f 和 1h）对人胚胎成纤维细胞、肺源细胞系（WI38）的作用。药理结果表明，一些化合物具有良好的抗癌活性。其中，化合物 1f 对所测试的三种细胞株显示出最强的细胞毒性，其 IC50 值分别为 0.41 µM、0.24 µM和 0.23 µM。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00234
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯异氰酸酯 在 sodium hydrogen sulfide 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium iodide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 1-(4-(4-((4-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)piperazin-1-yl)methyl)thiazol-2-yl)phenyl)-3-(2-(trifluoromethoxy)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anticancer Activities of Diaryl Urea Derivatives Bearing <i>N</i>-Acylhydrazone Moiety

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新的含有 N-酰基腙的二芳基脲衍生物。通过标准的 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）试验，对所有目标化合物在体外针对人肺腺癌上皮细胞系（A549）、人乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）和人白血病细胞系（HL-60）的细胞毒活性进行了评估。还进一步评估了几种化合物（1a、1f 和 1h）对人胚胎成纤维细胞、肺源细胞系（WI38）的作用。药理结果表明，一些化合物具有良好的抗癌活性。其中，化合物 1f 对所测试的三种细胞株显示出最强的细胞毒性，其 IC50 值分别为 0.41 µM、0.24 µM和 0.23 µM。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00234