1-(2-furyl)-6-methoxy-2-naphthaldehyde | 1361252-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-furyl)-6-methoxy-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 1-furan-2-yl-6-methoxy-naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1361252-46-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: RKSQHAVCAHVZEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-furyl)-6-methoxy-2-naphthaldehyde 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 、 calcium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-[1-(2-furyl)-6-methoxynaphthalen-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成的呋喃菲蒽醌衍生物的可调发光：与不同溶剂的相互作用。

  摘要：

  描述了一种发光的呋喃菲蒽醌衍生物9-甲氧基菲[4,3- b]呋喃-4,5-二酮（MPFD）。考虑了四环呋喃菲蒽醌的生物学重要性，并研究了MPFD在不同溶剂中的可调发光，以探索MPFD与溶剂之间特定相互作用的性质。在极性溶剂中在发射波长处监测的MPFD的双发射带和荧光激发光谱的相同性质的观察表明，在激发态下形成了两种不同类型的物质，这可能是由于质子从溶剂转移到MPFD所致。发现由于阴离子物质引起的发光强度增加，并且相应的峰随着溶剂的质子给体能力增加而红移，相对于MPFD而言，它是一种酸。溶剂中更多酸性质子的可用性促进了在激发态下发生的这种现象。MPFD还通过形成电子给体-受体电荷转移（CT）络合物与含卤素的溶剂相互作用。CT络合物的形成取决于氯原子的数量。相应的发光带的位置随溶剂的极性而变化。随着二氯，三氯和四氯溶剂中氯原子数目的增加，CT的程度也随之增加，而CT络合物的发光峰则随着溶剂极性

  DOI：

  10.1002/bio.3776
• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以95%的产率得到1-(2-furyl)-6-methoxy-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成的呋喃菲蒽醌衍生物的可调发光：与不同溶剂的相互作用。

  摘要：

  描述了一种发光的呋喃菲蒽醌衍生物9-甲氧基菲[4,3- b]呋喃-4,5-二酮（MPFD）。考虑了四环呋喃菲蒽醌的生物学重要性，并研究了MPFD在不同溶剂中的可调发光，以探索MPFD与溶剂之间特定相互作用的性质。在极性溶剂中在发射波长处监测的MPFD的双发射带和荧光激发光谱的相同性质的观察表明，在激发态下形成了两种不同类型的物质，这可能是由于质子从溶剂转移到MPFD所致。发现由于阴离子物质引起的发光强度增加，并且相应的峰随着溶剂的质子给体能力增加而红移，相对于MPFD而言，它是一种酸。溶剂中更多酸性质子的可用性促进了在激发态下发生的这种现象。MPFD还通过形成电子给体-受体电荷转移（CT）络合物与含卤素的溶剂相互作用。CT络合物的形成取决于氯原子的数量。相应的发光带的位置随溶剂的极性而变化。随着二氯，三氯和四氯溶剂中氯原子数目的增加，CT的程度也随之增加，而CT络合物的发光峰则随着溶剂极性

  DOI：

  10.1002/bio.3776

文献信息

• Intramolecular gold(III) catalysed Diels–Alder reaction of 1-(2-furyl)-hex-1-en-5-yn-3-ol derivatives: a short and generalised route for the synthesis of hydroxyphenanthrene derivatives
  作者：Khokan Samanta、Gandhi K. Kar、Achintya K. Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.018

  日期：2012.3

  Gold(III) catalysed intramolecular Diels–Alder reaction of various 1-(2-furyl)-hex-1-en-5-yn-3-ol derivatives has been studied to synthesise hydroxyphenanthrenes and other polynuclear aromatic hydroxyl compounds. The required precursors were synthesised by indium mediated propargylation of suitable β-furyl-α,β-unsaturated aldehydes.

  已研究了金（III）催化的各种1-（2-呋喃基）-己-1-烯-5-炔-3-醇衍生物的分子内Diels-Alder反应合成羟基菲和其他多核芳族羟基化合物。通过合适的β-呋喃基-α，β-不饱和醛的铟介导的炔丙基化合成所需的前体。