methyl 3,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)furan-2-carboxylate | 1227664-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 3,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)furan-2-carboxylate
• CAS: 1227664-27-8
• 化学式: C₁₈H₂₈B₂O₇
• 分子量: 378.038
• InChiKey: NAUZNRHFPOBZDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-糠酸甲酯 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 diisopropyl(2-(isopropylthio)phenyl)silane 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到methyl 3,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新的对Ir催化的定向CH-H硼酸酯化反应稳定的新型稳定Si，S螯合配体

  摘要：

  已开发出一种新型的空气稳定的Si，S螯合配体，并用于具有广泛底物范围的铱催化的邻位C-H硼酸酯化反应中。这项研究提供了在催化C–H硼化过程中使用含硫配体的第一个例子。它提供了一种快速，有效和经济的有机硼化合物的制备方法。

  DOI：

  10.1039/d0ob02335c

文献信息

• Ester-Directed Regioselective Borylation of Heteroarenes Catalyzed by a Silica-Supported Iridium Complex
  作者：Soichiro Kawamorita、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/jo100352b

  日期：2010.6.4

  The ester-directed regioselective borylation of arenes catalyzed by a silica-supported monophosphine-Ir complex displayed a significantly broad substrate scope toward heteroaromatic compounds, including thiophene. pyrrole, furan, benzothiophene, benzofuran, indole, and carbazole derivatives. The regioselectivity is complementary to the selectivities observed in the heteroarene C-H borylation with the dtbpy-Ir catalyst system.