2-(6-bromohexyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 148562-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(6-bromohexyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 148562-18-9
• 化学式: C₁₂H₂₄BBrO₂
• 分子量: 291.036
• InChiKey: XWKLUVQOLKMSFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-己烯 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(6-bromohexyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  使用 BX3/iPr2NEt 对末端和内部烯烃进行定点硼氢化**

  摘要：

  报道了一种在i Pr 2 NEt存在下使用 BX 3作为硼酸化试剂对烯烃（包括芳基烯烃、1,1-二取代烯烃、脂肪族烯烃和生物衍生烯烃）进行硼氢化的新型通用方法。该反应还用于合成直链和支链 1, n-二硼基烷烃。该反应被认为是通过受挫的路易斯对型单电子转移机制进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.202111978

文献信息

• Boron Lewis Acid-Catalyzed Hydroboration of Alkenes with Pinacolborane: BAr^F₃Does What B(C₆F₅)₃Cannot Do!
  作者：Qin Yin、Sebastian Kemper、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.201603466

  日期：2016.9.19

  (BArF3) is reported. The choice of the boron Lewis acid is crucial as the more prominent boron Lewis acid tris(pentafluorophenyl)borane (B(C6F5)3) is reluctant to react. Unlike B(C6F5)3, BArF3 is found to engage in substituent redistribution with HBpin, resulting in the formation of ArFBpin and the electron‐deficient diboranes [H2BArF]2 and [(ArF)(H)B(μ‐H)2BArF2]. These in situ‐generated hydroboranes

  报道了由三[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼烷（BAr F 3）引发的频哪醇硼烷（HBpin）对各种烯烃的无过渡金属氢硼化。硼路易斯酸的选择是至关重要的，因为更突出的硼路易斯酸三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3）不愿反应。与B（C 6 F 5）3不同，发现BAr F 3与HBpin参与取代基的重新分布，导致形成Ar F Bpin和缺电子的乙硼烷[H 2 BAr F ] 2和[（Ar F）（H）B（μ‐ H）2 BAr F 2 ]。这些原位生成的氢硼烷经历了顺式非对映选择性的苯乙烯衍生物以及脂族烯烃的区域选择性氢硼化。这些加合物与HBpin的另一种配位复分解随后提供了相应的HBpin衍生的反马尔科夫尼科夫加合物。反应性氢硼烷在该步骤中再生，从而关闭催化循环。
• Aluminium complex-catalysed hydroboration of alkenes and alkynes
  作者：Adimulam Harinath、Indrani Banerjee、Jayeeta Bhattacharjee、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/c9nj01859j

  日期：——

  We demonstrate an efficient method for the hydroboration of terminal alkenes or alkynes with pinacolborane (HBpin) using the aluminium catalyst, [κ2-Ph2P(=Se)NCH2(C5H4N)}Al(CH3)2] (1), supported by a functionalized amidophosphine ligand under mild and solvent-free conditions to afford the corresponding alkyl and alkenyl boronate esters in high yield. This protocol involves the chemoselective formation

  我们证明了终端烯烃或炔烃的使用铝催化剂的硼氢化反应与频哪醇（HBpin）的有效方法，[κ 2 - 博士2 P（= Se）的NCH 2（C 5 H ^ 4 N）}的Al（CH 3）2 ]（1），在温和且无溶剂的条件下，由官能化的氨基膦配体支撑，以高收率得到相应的烷基和链烯基硼酸酯。该方案仅涉及抗马尔科夫尼科夫产物的化学选择性形成。通过形成氢化铝作为活性催化物质，带有大量吸电子和给电子官能团的末端烯烃和炔烃都可以很容易地转化为相应的产物。
• Copper(I)-Catalyzed Borylative <i>exo</i>-Cyclization of Alkenyl Halides Containing Unactivated Double Bond
  作者：Koji Kubota、Eiji Yamamoto、Hajime Ito

  DOI：10.1021/ja3104582

  日期：2013.2.20

  A borylative exo-cyclization of alkenyl halides has been reported. The reaction includes the regioselective addition of a borylcopper(I) intermediate to unactivated terminal alkenes, followed by the intramolecular substitution of the resulting alkylcopper(I) moiety for the halide leaving groups. Experimental and theoretical investigations of the reaction mechanism have also been described. This reaction

  已经报道了烯基卤化物的硼酸化外环化。该反应包括将硼基铜 (I) 中间体区域选择性加成到未活化的末端烯烃，然后将所得烷基铜 (I) 部分分子内取代为卤化物离去基团。还描述了反应机理的实验和理论研究。该反应为从简单的原料合成含有应变环烷基结构的烷基硼酸酯提供了一种新方法。
• N^N <i>vs.</i> N^E (E = S or Se) coordination behavior of imino-phosphanamidinate chalcogenide ligands towards aluminum alkyls: efficient hydroboration catalysis of nitriles, alkynes, and alkenes
  作者：Himadri Karmakar、Ravi Kumar、Jyoti Sharma、Jayanta Bag、Kuntal Pal、Tarun K. Panda、Vadapalli Chandrasekhar

  DOI：10.1039/d3dt00038a

  日期：——

  and aluminum complexes were well characterized by multi-nuclear NMR spectroscopy, and the solid-state structures of 2a,b-H–4a,b-H, 5a,b–6a,b and 7b are established by single crystal X-ray diffraction analysis. The aluminum complexes 5a,b–7a,b were tested as catalysts for the hydroboration of nitriles, alkynes, and alkenes under mild conditions. The catalytic hydroboration reactions of nitriles, alkynes

  描述了由各种亚氨基磷脒硫属化物配体支持的六种烷基铝配合物的合成、表征和催化应用。六种不同的不对称亚氨基磷脒硫属化物配体 [NHI R P(Ph)(E)NH-Dipp] [R = 2,6-二异丙基苯基 (Dipp), E = S ( 2a-H ), Se ( 2b-H ); R = 均三甲基 (Mes)，E = S ( 3a-H )，Se ( 3b-H )；R =叔丁基 ( t Bu)、E = S ( 4a-H )、Se ( 4b-H )] 是通过氧化相应的亚氨基磷酰胺配体 ( 1a、1b和1c ) 制备的) 与元素硫属原子 (S 和 Se)。具有通式 [κ 2 NN -NHI R P(Ph)(E)N-Dipp}AlMe 2 ] [R = Dipp, E = S ( 5a ), Se ( 5b ); R = Mes, E = S ( 6a ), Se ( 6b )] 或 [κ 2 NE -NHI
• CN113880871
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