(3S,4S,5S)-1-N-(t-butoxycarbonyl)-4,5-O-isopropylidene-6-methoxy-3-(pivaloyloxymethyl)piperidine | 319911-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4S,5S)-1-N-(t-butoxycarbonyl)-4,5-O-isopropylidene-6-methoxy-3-(pivaloyloxymethyl)piperidine
• 英文别名: tert-butyl (3aS,4R,7R,7aS)-7-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 319911-75-6
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₇
• 分子量: 401.5
• InChiKey: BBTJIGRHZHQXNW-CBBWQLFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-1-N-(t-butoxycarbonyl)-4,5-O-isopropylidene-6-methoxy-3-(pivaloyloxymethyl)piperidine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氢氧化铵 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidene-2-(trifluoroacetamido)-3,4-piperidinediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Sialidase Inhibitor Siastatin B

  摘要：

  The resolved piperidinecarboxylate (R)-7 was converted to siastatin B (1) by an efficient and stereoselective sequence that includes a bromo-beta -lactonization and an N-acyliminium azidation. Two analogues (3 and 4) of siastatin were also prepared.

  DOI：

  10.1021/ol0066680
• 作为产物：
  描述：

  1-N-(t-butoxycarbonyl)-(4R)-hydroxy-(3S)-(pivaloyloxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,4S,5S)-1-N-(t-butoxycarbonyl)-4,5-O-isopropylidene-6-methoxy-3-(pivaloyloxymethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Sialidase Inhibitor Siastatin B

  摘要：

  The resolved piperidinecarboxylate (R)-7 was converted to siastatin B (1) by an efficient and stereoselective sequence that includes a bromo-beta -lactonization and an N-acyliminium azidation. Two analogues (3 and 4) of siastatin were also prepared.

  DOI：

  10.1021/ol0066680