2,7-dibromodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine | 1219452-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,7-dibromodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine
• 英文别名: 2,7-Dibromodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine；2,7-dibromoquinoxalino[2,3-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 1219452-70-6
• 化学式: C₁₈H₈Br₂N₄
• 分子量: 440.096
• InChiKey: SYVZDZFEIVJUFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dichloro[2,7-bis(9-(2-ethylhexyl)carbazol-2-yl)dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine-N₄,N₅]platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  Novel Phosphorescent Platinum(II) Dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine Bis(acetylide) Complexes Bearing Electron-donating Side-arms at the 2,7-Positions

  摘要：

  研究人员合成了新型磷光二吡啶并[3,2-a:2′,3′-c]吩嗪（dppz）铂（II）双（苯乙酰基）络合物，这些络合物在 2,7 位上带有电子捐赠侧臂，研究了它们的光致发光特性。这些配合物在红橙色区域发出相对较强的磷光，尽管 10,13 二取代的类似配合物在几乎相同的区域发出荧光。TD-DFT 研究表明，2,7 位的强 π 基供体对形成发射性三重态至关重要。

  DOI：

  10.1246/cl.141014
• 作为产物：
  描述：

  3,8-二溴菲罗啉 在 硫酸 、 硝酸 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,7-dibromodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  Novel Phosphorescent Platinum(II) Dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine Bis(acetylide) Complexes Bearing Electron-donating Side-arms at the 2,7-Positions

  摘要：

  研究人员合成了新型磷光二吡啶并[3,2-a:2′,3′-c]吩嗪（dppz）铂（II）双（苯乙酰基）络合物，这些络合物在 2,7 位上带有电子捐赠侧臂，研究了它们的光致发光特性。这些配合物在红橙色区域发出相对较强的磷光，尽管 10,13 二取代的类似配合物在几乎相同的区域发出荧光。TD-DFT 研究表明，2,7 位的强 π 基供体对形成发射性三重态至关重要。

  DOI：

  10.1246/cl.141014

文献信息

• Dipyrido[3,2-<i>a</i>:2′,3′-<i>c</i>]phenazine-Based Donor-Acceptor Aromatic Heterocyclic Compounds with Thienyl and Triphenylamino Chromophores at the 2,7- and/or 10,13-Positions
  作者：Xiao-Xu Wang、Tao Tao、Jiao Geng、Bin-Bin Ma、Yu-Xin Peng、Wei Huang

  DOI：10.1002/asia.201301284

  日期：2014.2

  series of T‐ and H‐shaped donor–acceptor (D–A) types of dipyrido[3,2‐a:2′,3′‐c]phenazine (DPPZ)‐based molecules, extended by thienyl and triphenylamino chromophores at the 2,7‐(bottom) and/or 10,13‐positions (top), have been designed and prepared successfully. Synthetic, structural, thermal, spectral, and computational comparisons have been carried out for related compounds because of their adjustable

  一系列基于双吡啶[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪（DPPZ）的T型和H型供体-受体（D–A）类型，由噻吩基和三苯基氨基发色团在2,7（底部）和/或10,13（顶部）位置已成功设计和准备。由于相关化合物具有可调节的分子内电荷转移特性，因此已对相关化合物进行了合成，结构，热，光谱和计算比较。注意，已经分别获得了一对结构异构体（5和6），其中观察到了明显的UV / Vis和荧光光谱，电化学活性，热稳定性和带隙。此外，化合物6，8，10，11，13，和15表现出优异的热稳定性，和TD 10为它们的值被发现范围从524至646℃，这可以被认为是热稳定的化合物中的有机小分子的最佳基团之一。此外，进行了理论计算，并检查了结构与性质之间的关系，以揭示供体臂的位置和数量对DPPZ受体核的影响。