(4S,5R,6S)-3-<(E)-benzyloxymethylene>-1-(tert-butoxycarbonyl)-6-(trifluoroacetamido)-4,5-(isopropylidenedioxy)piperidine | 153831-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4S,5R,6S)-3-<(E)-benzyloxymethylene>-1-(tert-butoxycarbonyl)-6-(trifluoroacetamido)-4,5-(isopropylidenedioxy)piperidine
• 英文别名: (4S,5R,6S)-3-((E)-benzyloxymethylene)-1-(tert-butoxycarbonyl)-6-(trifluoroacetamido)-4,5-(isopropylidenedioxy)piperidine；tert-butyl (3aR,4S,7E,7aS)-2,2-dimethyl-7-(phenylmethoxymethylidene)-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-3a,4,6,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 153831-61-9
• 化学式: C₂₃H₂₉F₃N₂O₆
• 分子量: 486.488
• InChiKey: LUZHSSWFYVBSOZ-BAVKCISUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-3-<(E)-benzyloxymethylene>-1-(tert-butoxycarbonyl)-6-(trifluoroacetamido)-4,5-(isopropylidenedioxy)piperidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (3S,4S,5R,6S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-6-(trifluoroacetamido)piperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Totally syntheticanalogues of siastatin B. III. Trifluoroacetamide analogues having inhibitory activity for tumor metastasis.

  摘要：

  一种西司他丁 B 的三氟乙酰胺类似物--(3R, 4R, 5R, 6R)-6-(triluoroacetamido)-4, 5-二羟基-3-哌啶甲酸已被化学合成。该化合物以及之前合成的类似物 (3R，4R，5R，6R)-6-(三氟乙酰氨基)-3，4，5-三羟基-3-哌啶羧酸对δ-葡萄糖醛酸酶具有明显的抑制活性，并能显著抑制高度转移性黑色素瘤 B16 的实验性肺转移。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.101
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-6-(trifluoroacetamido)-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-piperidinol 在 四氧化钌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (4S,5R,6S)-3-<(E)-benzyloxymethylene>-1-(tert-butoxycarbonyl)-6-(trifluoroacetamido)-4,5-(isopropylidenedioxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Totally syntheticanalogues of siastatin B. III. Trifluoroacetamide analogues having inhibitory activity for tumor metastasis.

  摘要：

  一种西司他丁 B 的三氟乙酰胺类似物--(3R, 4R, 5R, 6R)-6-(triluoroacetamido)-4, 5-二羟基-3-哌啶甲酸已被化学合成。该化合物以及之前合成的类似物 (3R，4R，5R，6R)-6-(三氟乙酰氨基)-3，4，5-三羟基-3-哌啶羧酸对δ-葡萄糖醛酸酶具有明显的抑制活性，并能显著抑制高度转移性黑色素瘤 B16 的实验性肺转移。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.101

文献信息

• Totally syntheticanalogues of siastatin B. III. Trifluoroacetamide analogues having inhibitory activity for tumor metastasis.
  作者：Yoshio NISHIMURA、Toshiaki KUDO、Shinichi KONDO、Tomio TAKEUCHI、TSUTOMU TSURUOKA、HARUMI FUKUYASU、SEUI SHIBAHARA

  DOI：10.7164/antibiotics.47.101

  日期：——

  A trifluoroacetamide analogue of siastatin B, (3R, 4R, 5R, 6R)-6-(trifluoroacetamido)-4, 5-dihydroxy-3-piperidinecarboxylic acid has been chemically synthesized. This compound, as well as the previously synthesized analogue, (3R, 4R, 5R, 6R)-6-(triiluoroacetamido)-3, 4, 5-trihydroxy-3-piperidinecarbo xylic acid, showed marked inhibitory activity against δ-glucuronidase and significant inhibition of experimental pulmonary metastasis of the highly metastatic melanoma B16.

  一种西司他丁 B 的三氟乙酰胺类似物--(3R, 4R, 5R, 6R)-6-(triluoroacetamido)-4, 5-二羟基-3-哌啶甲酸已被化学合成。该化合物以及之前合成的类似物 (3R，4R，5R，6R)-6-(三氟乙酰氨基)-3，4，5-三羟基-3-哌啶羧酸对δ-葡萄糖醛酸酶具有明显的抑制活性，并能显著抑制高度转移性黑色素瘤 B16 的实验性肺转移。