3-Methyl-1-phenyl-2-oxa-6,10-dithiaspiro[4.5]decan-1-ol | 141523-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 3-Methyl-1-phenyl-2-oxa-6,10-dithiaspiro[4.5]decan-1-ol
• CAS: 141523-77-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S₂
• 分子量: 282.428
• InChiKey: MFCQGWBEDYYYQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-1-phenyl-2-oxa-6,10-dithiaspiro[4.5]decan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-1-[2-((R)-Hydroxy-phenyl-methyl)-[1,3]dithian-2-yl]-propan-2-ol 、 (R)-1-[2-((R)-Hydroxy-phenyl-methyl)-[1,3]dithian-2-yl]-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  环状半缩酮的立体控制的 1,4-不对称还原。反式和顺式-1,4-二醇的合成及其向反式-顺式-2,5-二取代四氢呋喃的转化

  摘要：

  在 THF 中用 LiAlH4 和在乙醇中的 NaBH4 还原二硫缩醛官能化的环状半缩酮，分别得到相应的具有优异立体选择性的反和顺-1,4-二醇。通过在吡啶中用 p-TsCl 进行一步环脱水，反式和顺式 1,4-二醇很容易转化为具有完全立体特异性的反式和顺式 2,5-二取代四氢呋喃。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.599
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 、 2-(2-hydroxypropyl-1')-1,3-dithiane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 3-Methyl-1-phenyl-2-oxa-6,10-dithiaspiro[4.5]decan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2,2,5-Trisubstituted Tetrahydrofurans via the Lewis Acid-Assisted Reaction of Cyclic Hemiketals with Nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9709312

文献信息

• Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>-2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans<i>via</i>the Lewis Acid Mediated Reduction of Cyclic Hemiketals with Triphenylsilane
  作者：Yutaka Nishiyama、Takashi Tujino、Tadamichi Yamano、Masayoshi Hayashishita、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/cl.1997.165

  日期：1997.2

  An efficient method for the synthesis of trans-2,5-disubstituted tetrahydrofuran derivatives has been developed. Dithioacetal-functionalized cyclic hemiketals are reduced by triphenylsilane (Ph3SiH) in the presence of TiCl4 to afford the corresponding trans-2,5-disubstituted tetrahydrofuran derivatives in good yield and high stereoselectivity. Asymmetrical synthesis of (2S,5S) disubstituted tetrahydrofuran

  已开发出一种合成反式-2,5-二取代四氢呋喃衍生物的有效方法。二硫缩醛官能化环状半缩酮在 TiCl4 存在下被三苯基硅烷 (Ph3SiH) 还原，以良好的收率和高立体选择性得到相应的反式-2,5-二取代四氢呋喃衍生物。(2S,5S)双取代四氢呋喃的不对称合成也通过使用这种还原方法实现。