6MP-EMS | 500285-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6MP-EMS
• 英文别名: 6-(2-methylsulfanylethylsulfanyl)-7H-purine
• CAS: 500285-81-4
• 化学式: C₈H₁₀N₄S₂
• 分子量: 226.326
• InChiKey: ZAISBAVQBNHVKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基甲基硫醚 、 6-mercaptopurine 在 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6MP-EMS
  参考文献：
  名称：

  亲核清除剂对半硫芥的解毒：硫嘌呤的强大活性

  摘要：

  自第一次世界大战以来，硫芥（双（2-氯乙基）硫化物）一直用于化学战，是众所周知的剧毒起泡剂。在长期低水平暴露后，它被认为是一种致癌物质，并且已知会在 DNA 中形成链间交联。由于易于合成，硫和氮芥作为恐怖分子的潜在化学威胁剂目前受到关注。硫芥和单功能类似物（半芥末，2-[氯乙基] 烷基硫化物）作为亲电试剂反应，破坏细胞大分子，因此可能会被亲核试剂清除。我们已经确定了四种含有亲核硫醇部分的嘌呤衍生物与几种半硫芥的反应速率常数。这些化合物中的三种，2,6-二硫嘌呤、2,6-二硫脲酸、和 9-methyl-6-mercaptopurine，与亲电子芥子化合物表现出容易的反应。在接近中性的 pH 值下，这些硫嘌呤是芥末亲电试剂的亲核清除剂，比其他低分子量硫醇（如N-乙酰半胱氨酸和谷胱甘肽。通过数值积分技术计算的进展曲线表明，等摩尔浓度的硫嘌呤显着减少了对表锍离子的总体暴露，这是硫芥子气溶解在水溶液中时产生的主要反应性亲电子试剂。

  DOI：

  10.1021/tx900190j