2,2-dimethylpropionic acid 18-[(1R,2S)-2-((R)-3-hydroxy-1-methylpropyl)cyclopropyl]octadecyl ester | 918905-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-dimethylpropionic acid 18-[(1R,2S)-2-((R)-3-hydroxy-1-methylpropyl)cyclopropyl]octadecyl ester
• CAS: 918905-70-1
• 化学式: C₃₀H₅₈O₃
• 分子量: 466.789
• InChiKey: JHARBWYVTYGOFO-FCEKVYKBSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C
• 沸点：
  535.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.86
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylpropionic acid 18-[(1R,2S)-2-((R)-3-hydroxy-1-methylpropyl)cyclopropyl]octadecyl ester 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2,2-dimethylpropionic acid 18-[(1R,2S)-2-((R)-1-methyl-3-oxopropyl)cyclopropyl]octadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  由分枝杆菌蜡酯合成单壁藻酸的对映体

  摘要：

  从甘露糖醇开始已经制备了蜡酯巯基甲酸酯的三种立体异构体。将它们的NMR光谱与天然蜡酯的同源系列报道的NMR光谱进行详细比较，可以确定α-甲基和相邻的反式-环丙烷的相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.019
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpropionic acid 5-hydroxypentyl ester 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium heptamolybdate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 potassium diazodicarboxylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2,2-dimethylpropionic acid 18-[(1R,2S)-2-((R)-3-hydroxy-1-methylpropyl)cyclopropyl]octadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  由分枝杆菌蜡酯合成单壁藻酸的对映体

  摘要：

  从甘露糖醇开始已经制备了蜡酯巯基甲酸酯的三种立体异构体。将它们的NMR光谱与天然蜡酯的同源系列报道的NMR光谱进行详细比较，可以确定α-甲基和相邻的反式-环丙烷的相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.019