4-四氢吡喃基氧基-丁烷-2-酮 | 20705-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 4-四氢吡喃基氧基-丁烷-2-酮
• 中文别名: 4-四氢吡喃氧基-丁-2-
• 英文名称: 4-(tetrahydropyran-2-yloxy)butan-2-one
• 英文别名: 4-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>-2-butanone；4-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>butan-2-one；4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butan-2-one；4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-butan-2-one；4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butan-2-one；4-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)butan-2-one；4-Tetrahydropyranyloxy-butan-2-one；4-(oxan-2-yloxy)butan-2-one
• CAS: 20705-59-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• mdl: MFCD09841319
• 分子量: 172.224
• InChiKey: DOWUFEFCJOTYEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-70°C@0.55mmHg.
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-四氢吡喃基氧基-丁烷-2-酮 在 sodium hydroxide 、 敌草腈 、 N,N'-羰基二咪唑 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 4-O-(5'-phenacyloxycarbonylpentanoyl)-15-O-<5'-O-(tetrahydro-2''-pyranyl)mevalonyl>verrucarol
  参考文献：
  名称：

  3'-Hydroxy-2'-deoxy-2”，3”，4”，5” -tetrahydroverrucarin的部分合成A. Verrucarins和roridins，第38通讯[1]

  摘要：

  从倍半萜烯醇香豆酚（3），己二酸和其衍生物开始合成了大环三茂萜三酯3'-羟基-2'-脱氧-2“，3”，4“，5”-四氢过钌carin A（37）。甲羟戊酸（14）。后者由4-（四氢-2-吡喃氧基）-2-丁酮（9）制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640132
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethoxy]oxane 在 polymer-supported dicyanoketene acetal 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以25%的产率得到4-四氢吡喃基氧基-丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of Acetals and Silyl Ethers Using a Polymer-Supported π-Acid Catalyst: Chemoselectivity and Polymer Effect

  摘要：

  一种由带有二氰基乙烯酮缩醛功能的苯乙烯单体制备的聚合型二氰基乙烯酮缩醛（DCKA），被发现是一种有效且可回收利用的催化剂，用于乙缩醛和硅醚的选择性脱保护反应。实验观察到由于聚合物效应引起的显著加速现象。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3000

文献信息

• Ruthenium-Porphyrin-Catalyzed Diastereoselective Intramolecular Alkyl Carbene Insertion into CH Bonds of Alkyl Diazomethanes Generated In Situ from<i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Annapureddy Rajasekar Reddy、Cong-Ying Zhou、Zhen Guo、Jinhu Wei、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201408102

  日期：2014.12.15

  slow addition with a syringe pump. From a synthetic point of view, the CH insertion of N‐tosylhydrazones can be viewed as reductive coupling between a CO bond and a CH bond to form a new CC bond, since N‐tosylhydrazones can be readily prepared from carbonyl compounds. This reaction was successfully applied in a concise synthesis of (±)‐pseudoheliotridane.

  用钌-卟啉催化剂，从原位生成的烷基重氮甲烷Ñ -tosylhydrazones有效后行分子内C（SP 3） H成烷基碳烯，得到取代的四氢呋喃和吡咯烷在多达99％的产率，并用高达99插入：1顺式选择性。该反应显示出对许多功能的良好耐受性，并且该过程简单，无需使用注射泵缓慢添加。从一个合成点中，C  h的插入Ñ -tosylhydrazones可以被看作是一个CO键和C之间还原偶联 H键以形成一个新的C  C键，由于Ñ甲苯磺酰hydr可以很容易地由羰基化合物制备。该反应已成功地用于简明的（±）-伪三碘三环烷的合成中。
• Bifunctional Polyene Cyclizations: Synthetic Studies on Pimarane Natural Products
  作者：Julian M. Feilner、Immanuel Plangger、Klaus Wurst、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/chem.202101926

  日期：2021.8.25

  Polyene cyclizations generate molecular complexity from a linear polyene in a single step. While methods to initiate these cyclizations have been continuously expanded and improved over the years, the majority of polyene substrates are still limited to simple alkyl-substituted alkenes. In this study, we took advantage of the unique reactivity of higher-functionalized bifunctional alkenes. The realization

  多烯环化一步即可从线性多烯产生分子复杂性。尽管多年来引发这些环化的方法不断扩展和改进，但大多数多烯底物仍然仅限于简单的烷基取代的烯烃。在这项研究中，我们利用了更高官能化双官能烯烃的独特反应性。涉及跨环内终止步骤的双亲核芳基烯醇醚的多烯四环化的实现使得三环二萜pimara-15-en-3α-8α-二醇的全合成成为可能。高度灵活和模块化的路线允许制备专门用于四环去甲二萜norflickinflimiod C的全合成的多样化环化前体库。三种不同取代的丙二烯的四环化使得能够获得复杂的五环产物并提供了详细的见解进入潜在的反应途径。
• A Method for the Late-Stage Formation of Ketones, Acyloins, and Aldols from Alkenylstannanes: Application to the Total Synthesis of Paecilonic Acid A
  作者：Heiko Sommer、James Y. Hamilton、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201701391

  日期：2017.5.22

  Treatment of alkenylstannanes with Cu(OAc)2 /Et3 N affords the corresponding enol esters or ketones under conditions that proved compatible with many common functionalities; these include groups that would neither survive under the standard Tamao-Fleming conditions for the oxidation of Csp2 -SiR3 bonds nor under the conditions commonly used to oxidize C-B bonds. Chiral centers adjacent to the unveiled

  在证明与许多常见功能兼容的条件下，用Cu（OAc）2 / Et 3 N处理烯基锡烷可得到相应的烯醇酯或酮。这些包括在标准的Tamao-Fleming条件下不能氧化Csp2-SiR 3键或在通常用于氧化CB键的条件下都无法生存的基团。即使底物带有未保护的-OH基团作为内部质子源，与新发现的羰基相邻的手性中心也不会外消旋，竞争性去锡烷基化反应是微不足道的。因此，该方法非常适合于制备酰基里昂和醛醇衍生物。这些促成的优点通过对双环脂质pa酸A的简洁方法加以说明。
• Synthèse stéréospécifique récurrente de structures apparentées à celle de l'hormone juvénile de Hyalophora cecropia
  作者：C. Chuit、G. Cahiez、J. Normant、J. Villieras

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85157-5

  日期：1976.1

  A stereospecific synthesis of Hyalophora cecropia juvenile hormone analogs is proposed. The three double bonds are obtained successively by addition of an alkyl copper reagent to the apporpriate 1-alkyne.

  提出了立体透明丝透明质酸少年激素类似物的立体定向合成。通过将烷基铜试剂添加到适当的1-炔烃中来连续获得三个双键。
• Application of chiral 2-isoxazoline for the synthesis of <i>syn</i>-1,3-diol analogs
  作者：Juanjuan Feng、Tianyu Li、Jiaxin Zhang、Peng Jiao

  DOI：10.3762/bjoc.15.179

  日期：——

  The asymmetric cycloaddition of TIPS nitronate catalyzed by “Cu(II)-bisoxazoline” gave the 2-isoxazoline product in 95% yield, which was converted into tert-butyl (3S,5R)-6-hydroxy-3,5-O-isopropylidene-3,5-dihydroxyhexanoate in 14 steps through a β-hydroxy ketone.

  TIPS硝酸酯的不对称环加成反应在“Cu(II)-双噁唑啉”催化下，产率为95%得到2-异噁唑醇产物，经过14步转化成（3S,5R）-6-羟基-3,5-O-异丙基-3,5-二羟基己酸叔丁酯，中间通过β-羟基酮。