6-bromo-2-(3,4-dimethylphenyl)cyclohepta[b]pyran-4,9-dione | 1331961-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-bromo-2-(3,4-dimethylphenyl)cyclohepta[b]pyran-4,9-dione
• CAS: 1331961-83-1
• 化学式: C₁₈H₁₃BrO₃
• 分子量: 357.203
• InChiKey: MHXHEEWIWMOMDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-272 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  525.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-bromo-3-[3-(3,4-dimethylphenyl)acryloyl]tropolone 在 硫酸 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到6-bromo-2-(3,4-dimethylphenyl)cyclohepta[b]pyran-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of New Troponoid-Bearing Flavonoid-Like Compounds

  摘要：

  A facile synthesis of a series of new flavonoid-like troponoid compounds, namely 3-(3-arylacryloyl)-5-bromotropolones (2a-i) and 2-aryl-6-bromocyclohepta[b]pyran-4,9-diones (3a-i) is described, involving the Claisen-Schmidt condensation reaction of 3-acetyl-5-bromotropolone (1) with various substituted benzaldehydes followed by the intramolecular oxidation cyclization reaction through the treatment with I-2/DMSO/H2SO4 system.

  DOI：

  10.3987/com-11-12223