1-diazo-4-acetoxy-2-butanone | 188194-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-diazo-4-acetoxy-2-butanone
• 英文别名: Diazomethyl β-acetoxyethylketon；(4-Diazo-3-oxobutyl) acetate；(4-diazo-3-oxobutyl) acetate
• CAS: 188194-46-9
• 化学式: C₆H₈N₂O₃
• 分子量: 156.141
• InChiKey: LFKQAUAFFKIBQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸二苄酯 、 1-diazo-4-acetoxy-2-butanone 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到[4-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-3-oxobutyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  底物类似物对兔肌肉醛缩酶的缓慢可逆抑制：合成，酶动力学和紫外差光谱研究。

  摘要：

  合成了具有芳香环或β-二羰基结构的各种二羟基丙酮-磷酸酯（DHAP）类似物。通过酶动力学和紫外差光谱技术研究了它们在兔肌肉醛缩酶（EC 4.1.2.13）催化的反应中形成稳定的亚胺离子或共轭烯胺的能力。尽管芳族衍生物导致竞争性抑制而没有可检测到的亚胺离子形成，但已显示出β-二羰基化合物对醛缩酶的缓慢可逆抑制。通过酶的比吸收值接近317 nm可以检测到在酶活性位点共轭烯胺的形成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00221-0
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基丙酸 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-diazo-4-acetoxy-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  底物类似物对兔肌肉醛缩酶的缓慢可逆抑制：合成，酶动力学和紫外差光谱研究。

  摘要：

  合成了具有芳香环或β-二羰基结构的各种二羟基丙酮-磷酸酯（DHAP）类似物。通过酶动力学和紫外差光谱技术研究了它们在兔肌肉醛缩酶（EC 4.1.2.13）催化的反应中形成稳定的亚胺离子或共轭烯胺的能力。尽管芳族衍生物导致竞争性抑制而没有可检测到的亚胺离子形成，但已显示出β-二羰基化合物对醛缩酶的缓慢可逆抑制。通过酶的比吸收值接近317 nm可以检测到在酶活性位点共轭烯胺的形成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00221-0

文献信息

• Slow reversible inhibitions of rabbit muscle aldolase with substrate analogues: synthesis, enzymatic kinetics and UV difference spectroscopy studies
  作者：T. Gefflaut、C. Blonski、J. Périé

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00221-0

  日期：1996.12

  stabilized iminium ion or conjugated enamine in the reaction catalyzed by rabbit muscle aldolase (EC 4.1.2.13) were investigated by enzymatic kinetics and UV difference spectroscopic techniques. Whereas the aromatic derivative led to competitive inhibition without detectable iminium ion formation, slow reversible inhibitions of aldolase by beta-dicarbonyl compounds was shown to have taken place. Conjugated

  合成了具有芳香环或β-二羰基结构的各种二羟基丙酮-磷酸酯（DHAP）类似物。通过酶动力学和紫外差光谱技术研究了它们在兔肌肉醛缩酶（EC 4.1.2.13）催化的反应中形成稳定的亚胺离子或共轭烯胺的能力。尽管芳族衍生物导致竞争性抑制而没有可检测到的亚胺离子形成，但已显示出β-二羰基化合物对醛缩酶的缓慢可逆抑制。通过酶的比吸收值接近317 nm可以检测到在酶活性位点共轭烯胺的形成。