(E)-tert-butyl 2-((2-(3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-(hydroxyimino)propanamido)ethyl)disulfanyl)ethylcarbamate | 1383447-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-tert-butyl 2-((2-(3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-(hydroxyimino)propanamido)ethyl)disulfanyl)ethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[2-[[(2E)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyiminopropanoyl]amino]ethyldisulfanyl]ethyl]carbamate
• CAS: 1383447-50-4
• 化学式: C₁₈H₂₆BrN₃O₅S₂
• 分子量: 508.458
• InChiKey: AOOWPOKZEXWRMB-HYARGMPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 2-((2-(3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-(hydroxyimino)propanamido)ethyl)disulfanyl)ethylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Psammaplin A类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提出一种Psammaplin A类衍生物及其制备方法和应用，属于药物化学领域，该Psammaplin A类衍生物，具有式(I)所示结构式：式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6分别选自H、OH、OCH3、Br、3,5‑二‑氟‑苄氧基、2‑氟‑苄氧基、3‑氟‑苄氧基、4‑氰基‑苄氧基和4‑三氟甲基‑苄氧基中的任意一种；其中，R1与R4为相同或不同，R2与R5为相同或不同，R3与R6为相同或不同。本发明为新型HDAC抑制剂的设计提供了新的结构和思路，且所开发的Psammaplin A类衍生物具有良好的抗肿瘤细胞毒性的作用，也为开发基于HDAC的抗肿瘤药物提供了重要的理论参考。

  公开号：

  CN112679400B
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-tert-butyl 2-((2-(3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-(hydroxyimino)propanamido)ethyl)disulfanyl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Psammaplin A类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提出一种Psammaplin A类衍生物及其制备方法和应用，属于药物化学领域，该Psammaplin A类衍生物，具有式(I)所示结构式：式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6分别选自H、OH、OCH3、Br、3,5‑二‑氟‑苄氧基、2‑氟‑苄氧基、3‑氟‑苄氧基、4‑氰基‑苄氧基和4‑三氟甲基‑苄氧基中的任意一种；其中，R1与R4为相同或不同，R2与R5为相同或不同，R3与R6为相同或不同。本发明为新型HDAC抑制剂的设计提供了新的结构和思路，且所开发的Psammaplin A类衍生物具有良好的抗肿瘤细胞毒性的作用，也为开发基于HDAC的抗肿瘤药物提供了重要的理论参考。

  公开号：

  CN112679400B

文献信息

• Fluorescent analogs of the marine natural product psammaplin A: synthesis and biological activity
  作者：Fabia Hentschel、Florenz Sasse、Thomas Lindel

  DOI：10.1039/c2ob25909e

  日期：——

  The symmetrical disulfide psammaplin A from the marine sponge Pseudoceratina sp. was synthesized and structurally altered by replacement of one of the α-(hydroxyimino)acyl units by a fluorescent 4-coumarinacetyl moiety. Thus, the first fluorescent analogs of psammaplin A were obtained. Structural variation also covered the substitution pattern of the phenyl ring. Cytotoxicity of psammaplin A against

  来自海洋海绵Pseudoceratina sp。的对称二硫化物psammaplinA 。通过用荧光的4-香豆素乙酰基部分取代α-（羟基亚氨基）酰基单元之一来合成和结构改变。因此，获得了psammaplin A的第一个荧光类似物。结构变化也涵盖了苯环的取代模式。psammaplin A对小鼠成纤维细胞L-929细胞株的细胞毒性（IC 50 0.42μgmL -1）比荧光杂化化合物高约两倍，而含有两个4-香豆素乙酰基的二硫键则没有活性。荧光显微镜检查显示4-香豆素乙酰基-α-（羟基亚氨基）酰基杂化物被吸收到细胞质中，导致核包膜附近发生荧光，这很可能是在高尔基体中发生的。我们没有在细胞核内观察到强烈的荧光，大多数目标组蛋白脱乙酰基酶都位于细胞核内。我们得出的结论是二硫化物的还原可能发生在核外。psammaplin衍生的硫醇在低纳摩尔范围内表现出强大的抗组蛋白脱乙酰基酶活性，但细胞毒性却降低了。还确定了新衍生物的抗菌活性。
• Psammaplin A类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：青岛海洋生物医药研究院股份有限公司

  公开号：CN112679400B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明提出一种Psammaplin A类衍生物及其制备方法和应用，属于药物化学领域，该Psammaplin A类衍生物，具有式(I)所示结构式：式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6分别选自H、OH、OCH3、Br、3,5‑二‑氟‑苄氧基、2‑氟‑苄氧基、3‑氟‑苄氧基、4‑氰基‑苄氧基和4‑三氟甲基‑苄氧基中的任意一种；其中，R1与R4为相同或不同，R2与R5为相同或不同，R3与R6为相同或不同。本发明为新型HDAC抑制剂的设计提供了新的结构和思路，且所开发的Psammaplin A类衍生物具有良好的抗肿瘤细胞毒性的作用，也为开发基于HDAC的抗肿瘤药物提供了重要的理论参考。