AIBN-d₁₂ | 41122-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: AIBN-d₁₂
• 英文别名: Azobisisobutyronitril-d12；Azo-bis-isobutyronitril-；α,α'-Azoisobutyronitril-d12；N,N'-azobis(isobutyronitrile)-D12；3,3,3,3',3',3'-hexadeuterio-2,2'-bis-trideuteriomethyl-2,2'-diazenediyl-bis-propionitrile；2-[(2-Cyano-1,1,1,3,3,3-hexadeuteriopropan-2-yl)diazenyl]-3,3,3-trideuterio-2-(trideuteriomethyl)propanenitrile
• CAS: 41122-31-0
• 化学式: C₈H₁₂N₄
• 分子量: 176.115
• InChiKey: OZAIFHULBGXAKX-MGKWXGLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 AIBN-d₁₂ 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以38 %的产率得到2-[1-butyl-2-(propan-2-ylidene)hydrazineyl]-2-methylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  AIBN 作为氰基转移的亲电试剂

  摘要：

  AIBN 是一种方便的亲电氰化试剂，用于在温和条件下将 ArLi 转化为 ArCN。添加/碎裂级联由 Li···N 螯合控制，其中 AIBN 氮有助于几乎无障碍地碎裂成所需的 ArCN 产物。碎片化副产物中的酸性 C-H 键通过质子化作用部分消耗 ArLi。密度泛函理论计算和同位素标记探索了机理并解释了在与 BuLi 反应中向取代腙的转变。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02859
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(hydrazine-1,2-diyl)bis(2-(methyl-d3)propanenitrile-3,3,3-d3) 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 以77 %的产率得到AIBN-d₁₂
  参考文献：
  名称：

  AIBN 作为氰基转移的亲电试剂

  摘要：

  AIBN 是一种方便的亲电氰化试剂，用于在温和条件下将 ArLi 转化为 ArCN。添加/碎裂级联由 Li···N 螯合控制，其中 AIBN 氮有助于几乎无障碍地碎裂成所需的 ArCN 产物。碎片化副产物中的酸性 C-H 键通过质子化作用部分消耗 ArLi。密度泛函理论计算和同位素标记探索了机理并解释了在与 BuLi 反应中向取代腙的转变。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02859
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 正丁基锂 、 AIBN-d₁₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到1-甲基-1H-吲哚-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  AIBN 作为氰基转移的亲电试剂

  摘要：

  AIBN 是一种方便的亲电氰化试剂，用于在温和条件下将 ArLi 转化为 ArCN。添加/碎裂级联由 Li···N 螯合控制，其中 AIBN 氮有助于几乎无障碍地碎裂成所需的 ArCN 产物。碎片化副产物中的酸性 C-H 键通过质子化作用部分消耗 ArLi。密度泛函理论计算和同位素标记探索了机理并解释了在与 BuLi 反应中向取代腙的转变。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02859

文献信息

• Steric Control of Organic Transformation by a Dendrimer Cage:  Organocobalt Dendrimer Porphyrins as Novel Coenzyme B₁₂ Mimics
  作者：Makoto Uyemura、Takuzo Aida

  DOI：10.1021/ja020687i

  日期：2002.9.1

  contrast, with other cobalt(II) porphyrins, isomerized compounds such as Co(III)-C(CH(3))=CHOH (5) and Co(III)-CH(CH(3))CHO (6) were formed in addition to 4. A stereochemical investigation with (m-[G3]TPP)Co(II) using AIBN-d(12), in place of nondeuterated AIBN, demonstrated that the alkylation (cobalt(III) hydride addition to propargyl alcohol) is selective to a trans adduct. Results also indicated

  聚（芳基酯）树枝状大分子卟啉（m-[Gn]TPP）Co（II）和（p-[Gn]TPP）Co（II）（n = 0-3）的钴（II）配合物经历了AIBN引发的烷基化(AIBN = 2,2'-azobis(isobutyronitrile)) 在 60 摄氏度的 CDCl(3) 中，在金属中心与炔丙醇，其中树枝状取代基不影响整体转化率，但会影响烷基化的选择性。具有最大的 (m-[G3]TPP)Co(II)，单一的有机钴 (III) 物种 (Co(III)-C(=CH(2))CH(2)OH, 4) 在 91 % 产率，这是由于大树枝状聚合物笼对 4 的空间保护，避免了另一种钴卟啉物质分子的进入。相比之下，对于其他钴 (II) 卟啉，异构化化合物如 Co(III)-C(CH(3))=CHOH (5) 和 Co(III)-CH(CH(3))CHO (6) 是除了 4. 使用 AIBN-d(12) 代替非氘化